ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-ethyl-2,2-dimethylpentanoate | 1236142-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-ethyl-2,2-dimethylpentanoate
• CAS: 1236142-38-3
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: FGXIWZJGNNSURT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((1-ethoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 、 3-戊酮 在 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-ethyl-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  碳酸诱导的位阻酮的Mukaiyama Aldol型反应

  摘要：

  1,1,3,3-四（三氟甲磺酰基）丙烷（Tf 2 CHCH 2 CHTf 2）是对位阻酮的Mukaiyama aldol型反应最有效的布朗斯台德酸预催化剂之一。通过使用0.5〜2.0摩尔％的Tf 2 CHCH 2 CHTf 2，α-取代的环己酮与2-甲硅烷基氧呋喃的乙烯基类Mukaiyama aldol反应平稳地进行，从而以优异的收率得到了aldol产物，而没有非对映选择性的损失。在类似条件下，无环烯酮甲硅烷基缩醛也可作为对位阻酮的亲核试剂。这些发现表明，Tf 2 CHCH 2 CHTf 2 诱导的Mukaiyama aldol型反应可以克服反应位点之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jo100915e