benzyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 1384277-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1384277-18-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: FTWDNRLBXQSTCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-benzyl 8-tert-butyl 3a-bromo-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8(2H,8aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水使杂环3a-或5a-溴二氢吲哚的可调电化学合成成为可能

  摘要：

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc02086f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 benzyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280

文献信息

• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• Synthesis of Tryptamine Derivatives via a Direct, One-Pot Reductive Alkylation of Indoles
  作者：Marika Righi、Francesca Topi、Silvia Bartolucci、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/jo3010028

  日期：2012.7.20

  An efficient, one-pot reductive alkylation of indoles with N-protected aminoethyl acetals in the presence of TES/TFA is reported. It represents the first general method for the direct synthesis of tryptamine derivatives from indoles and nitrogen-functionalized acetals. This convergent and versatile approach employs safe and inexpensive reagents, proceeds under mild conditions, and tolerates several

  报道了在TES / TFA存在下用N-保护的氨基乙基缩醛对吲哚进行有效的一锅还原烷基化反应。它代表了从吲哚和氮官能化的缩醛直接合成色胺的首个通用方法。这种融合和通用的方法使用安全且便宜的试剂，可在温和条件下进行，并可以耐受多个官能团。该新方法可有效地用于Luzindole（一种参考MT2选择性褪黑激素受体拮抗剂）和褪黑素的克级合成。
• 可见光引发的不对称合成3-氮氧基吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN108997352A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明提供了一种可见光引发的不对称合成3‑氮氧基吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的方法，即以色胺类衍生物为原料，在可见光激发的氮氧自由基和手性膦酸的作用下，发生自由基引发‑不对称环化‑自由基淬灭反应，一步法生成手性的3‑氮氧基吡咯吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光为激发条件，原料和试剂便宜易得，反应产率高，反应的区域选择性和立体选择性高，适用于各种3‑氮氧基吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的不对称合成。
• Asymmetric fluorinative dearomatization of tryptamine derivatives
  作者：Xiao-Wei Liang、Chuan Liu、Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c7cc02419c

  日期：——

  An asymmetric fluorinative dearomatization reaction of tryptamine derivatives was developed by a chiral anion phase transfer catalyst (PTC) system, and the preliminary results of the reaction mechanistic study were achieved. This method features simple operation, facile introduction of fluorine atom in a highly enantioselective manner and construction of two contiguous quaternary stereogenic centers

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。
• Enantioselective Radical Cyclization of Tryptamines by Visible Light-Excited Nitroxides
  作者：Kangjiang Liang、Xiaogang Tong、Tao Li、Bingfei Shi、Haiyang Wang、Pengcheng Yan、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01597

  日期：2018.9.21

  (UV) and visible light, and their electron can be excited from the π-bonding orbital to the antibonding π* orbital or the n-bonding orbital to the antibonding π* orbital, respectively. Despite the reported UV-induced hydrogen atom transfer (HAT) process, the potential of nitroxides for visible light-excited photosynthesis is underexplored. Here we demonstrate that nitroxide can convert indole to its

  氮氧化物既可以吸收紫外线（UV），也可以吸收可见光，并且它们的电子可以分别从π键轨道激发到反键π*轨道，或者从n键轨道激发到反键π*轨道。尽管已报道了紫外线诱导的氢原子转移（HAT）过程，但仍未充分探索氮氧化物在可见光激发的光合作用中的潜力。在这里，我们证明了氮氧化物可以通过可见光诱导的HAT过程将吲哚转化为其自由基。手性磷酸催化的原位环化形成的亚胺自由基，然后被另一个氮氧化物分子捕获，可提供高收率和对映选择性的产物。为了突出这种策略的新颖性和效率，天然产物（-）-verrupyrroloindoline的不对称全合成反应通过5个步骤完成。