(4S,5R)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-5-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxolane | 253608-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-5-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 253608-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: BVOHVRWHWLGWCI-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-5-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxolane 、 (2S,5R,6S)-2-formyl-5-methoxymethyloxy-6-decyltetrahydropyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 、 (1R)-1-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  完全合成了一种新的细胞毒性产黄素，吉美尼嗪，并修改了结构。

  摘要：

  通过使用碳水化合物作为手性结构单元，从而实现了拟议的结构1至2，实现了吉美尼嗪的首次全合成。该合成的关键步骤包括通过THP-THF片段3和16之间的立体选择性缩合来有效构建THP-THF片段3和16。吡喃醛醛5和乙炔衍生物6，以及钯或3或16与末端丁烯内酯4的钯催化偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol991200m
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基丙基)三苯基溴化鏻 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-5-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  完全合成了一种新的细胞毒性产黄素，吉美尼嗪，并修改了结构。

  摘要：

  通过使用碳水化合物作为手性结构单元，从而实现了拟议的结构1至2，实现了吉美尼嗪的首次全合成。该合成的关键步骤包括通过THP-THF片段3和16之间的立体选择性缩合来有效构建THP-THF片段3和16。吡喃醛醛5和乙炔衍生物6，以及钯或3或16与末端丁烯内酯4的钯催化偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol991200m