(R)-4-(methoxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 148278-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(methoxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4R)-4-(methoxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 148278-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QPNSEMBLSMYWAM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(methoxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-2-amino-3-methoxypropan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第5部分。新型酰胺吡唑基氧基苯并恶唑的前导物优化和临床前候选物的鉴定

  摘要：

  为了确定具有令人满意的抗疟活性，理化性质，药代动力学特征，体内功效和安全性特征的分子，对羧酰胺基吡嗪酰氧基苯并氧杂硼酸酯进行了研究。这项优化工作发现了46个，满足了我们的目标候选人档案。化合物46对培养的恶性疟原虫具有优异的活性，并且在感染的小鼠体内对恶性疟原虫和伯氏疟原虫具有体内活性。它在小鼠，大鼠和狗中表现出良好的PK特性。它对其他11种恶性疟原虫非常活跃菌株，大多数对氯喹和乙胺嘧啶有抗性。46种体外快速寄生虫减少和体内寄生虫清除率特征与青蒿素和氯喹（两种速效抗疟药）相似。当口服剂量高达2000 mg / kg时，在Ames分析，体外微核分析和体内大鼠微核分析中均无遗传毒性。这种新颖的苯并氧杂硼酸酯的综合性能支持其向临床前发展的进程。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00621
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,5-二氢-2-苯基-4-噁唑羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-4-(methoxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第5部分。新型酰胺吡唑基氧基苯并恶唑的前导物优化和临床前候选物的鉴定

  摘要：

  为了确定具有令人满意的抗疟活性，理化性质，药代动力学特征，体内功效和安全性特征的分子，对羧酰胺基吡嗪酰氧基苯并氧杂硼酸酯进行了研究。这项优化工作发现了46个，满足了我们的目标候选人档案。化合物46对培养的恶性疟原虫具有优异的活性，并且在感染的小鼠体内对恶性疟原虫和伯氏疟原虫具有体内活性。它在小鼠，大鼠和狗中表现出良好的PK特性。它对其他11种恶性疟原虫非常活跃菌株，大多数对氯喹和乙胺嘧啶有抗性。46种体外快速寄生虫减少和体内寄生虫清除率特征与青蒿素和氯喹（两种速效抗疟药）相似。当口服剂量高达2000 mg / kg时，在Ames分析，体外微核分析和体内大鼠微核分析中均无遗传毒性。这种新颖的苯并氧杂硼酸酯的综合性能支持其向临床前发展的进程。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00621

文献信息

• Asymmetric Addition to Chiral Aromatic and Unsaturated Oxazolines Using a Novel Chiral Auxiliary
  作者：A. I. Meyers、Wolfgang Schmidt、Marc J. Mckennon

  DOI：10.1055/s-1993-25842

  日期：——

  By utilizing S-serine, both enantiomers of the reduced methoxyamino alcohol (12) were efficiently prepared. The corresponding oxazolines, prepared from these auxiliaries, showed favorable properties toward additions to naphthalenes 22 and cyclohexene, 27.

  通过利用S-丝氨酸，成功合成了还原的甲氧基氨醇（12）的两种对映体。由这些辅助试剂制备的相应噁唑啉在与萘（22）和环己烯（27）的加成反应中显示出良好的性能。
• Boron-containing small molecules as antiprotozoal1 agents
  申请人：MMV MEDICINES FOR MALARIA VENTURE

  公开号：US10011616B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. Formula (I) and (II)

  本发明主要提供了用于治疗原生动物感染的新型化合物、含有此类化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效药物的组合物。式 (I) 和 (II)
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3280717A1

  公开（公告）日：2018-02-14
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOALl AGENTS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180072760A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. Formula (I) and (II)
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE UTILISÉES COMME AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016164814A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. Formula (I) and (II)