3-甲基N-甲酰苯胺 | 3085-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基N-甲酰苯胺
• 中文别名: 3-甲基甲酰苯胺
• 英文名称: N-formyl-m-toluidine
• 英文别名: N-m-tolylformamide；N-(3-methylphenyl)formamide；3'-Methylformanilide
• CAS: 3085-53-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: JPXIYUADQNFRCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167°C 10mm
• 密度：
  1.1031 (rough estimate)
• 闪点：
  165-167°C/10mm
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基N-甲酰苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  邻位效应对取代甲虫胺的酸性和碱性水解

  摘要：

  在一级条件下，在盐酸（0.01–8 M，20–60°C）和氢氧化物溶液（0.01–3 M，25和40°C）中测定了甲虫胺水解的动力学。在酸性条件下，使用二阶特定酸催化常数构建哈米特图。的邻使用藤田-西冈方法进行分析的效果。在碱性溶液中，水解显示出氢氧化物浓度的一阶和二阶依赖性。特定的基本催化常数用于构建Hammett图。评估了邻位效应对氢氧化物浓度的一级依赖性。甲酰苯胺通过特定的酸催化在酸性溶液中水解，动力学研究结果与A AC一致2机制。邻位取代由于共振的空间抑制，由于空间体积的阻滞以及空间相互作用而导致反应速率降低。碱性溶液中的主要水解途径与修饰的B AC 2机理一致。在0.10 M氢氧化钠溶液中，间位和对位取代的甲虫胺水解的哈米特图没有显示出取代基效应。然而，邻位取代导致速率常数的降低与取代基的空间体积成正比。

  DOI：

  10.1002/kin.20925
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氨基)甲苯 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 18.0h， 以33%的产率得到3-甲基N-甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  环胺和N-甲基苯胺的生物催化α-氧化反应合成内酰胺和甲酰胺

  摘要：

  通过使用厚膜假单胞菌ZMU-T04作为生物催化剂，开发了一种通过胺的生物催化α-氧化合成内酰胺和甲酰胺的环保方法。在这种生物催化过程中，环胺和N-甲基苯胺的α-氧化反应进行得很顺利，以低到高的产率得到了相应的酰胺。此外，已证明合成的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1可用作抗抑郁剂生物活性分子的关键前体。通过同位素标记实验研究了这种生物催化α-氧化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601703

文献信息

• A Facile Direct Route to <i>N</i> ‐(Un)substituted Lactams by Cycloamination of Oxocarboxylic Acids without External Hydrogen
  作者：Hu Li、Hongguo Wu、Heng Zhang、Yaqiong Su、Song Yang、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201901780

  日期：2019.8.22

  Lactams are privileged in bioactive natural products and pharmaceutical agents and widely featured in functional materials. This study presents a novel versatile approach to the direct synthesis of lactams from oxocarboxylic acids without catalyst or external hydrogen. The method involves the in situ release of formic acid from formamides induced by water to facilitate efficient cycloamination. Water

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• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Electrochemical <i>N</i>-Formylation of Amines via Decarboxylation of Glyoxylic Acid
  作者：Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00698

  日期：2018.4.6

  A new method for the synthesis of formamides has been developed through electrochemical decarboxylative N-formylation of amines with glyoxylic acid. This protocol provides an efficient approach to formamides with a broad range of functional group tolerance under ambient conditions.

  通过用乙醛酸对胺进行电化学脱羧N-甲酰化，已开发出一种新的甲酰胺合成方法。该协议为环境条件下具有宽泛的官能团耐受性的甲酰胺提供了一种有效的方法。
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• A Highly Water-Dispersible/Magnetically Separable Palladium Catalyst: Selective Transfer Hydrogenation or Direct Reductive N-Formylation of Nitroarenes in Water
  作者：Babak Karimi、Fariborz Mansouri、Hojatollah Vali

  DOI：10.1002/cplu.201500302

  日期：2015.12

  nanoparticles, the catalyst showed highly stable dispersion in water, as evidenced by the zeta potential and extremely low affinity to the organic phase. These features make this catalyst system suitable for an efficient double-separation strategy (successive extraction/final magnetic separation). The recovered aqueous phase containing the catalyst can be simply and efficiently reused in eight runs without

  离子液体官能化的磁性纳米粒子的氯化物阴离子与[PdCl4] 2-的简单离子交换提供了高度水分散性和磁分离性的钯催化剂，该钯催化剂对作为溶剂的水中的转移加氢反应表现出出色的活性。通过使用HCOONH4作为低成本，绿色且易于获得的氢供体，该催化剂在各种硝基硝基化合物的水相转移加氢中表现出出色的性能，具有高度的化学和区域选择性。另外，通过仅使用0.25摩尔％的催化剂和甲酸作为氢供体和甲酰化剂，该催化剂在由水作为溶剂的硝基芳烃的一锅直接合成N-芳基甲酰胺中显示出优异的活性。尤其，由于二氧化硅涂覆的氧化铁纳米颗粒表面上存在亲水性离子液体，因此该催化剂在水中显示出高度稳定的分散性，这由Zeta电位和对有机相的亲和力极低证明。这些特征使该催化剂体系适用于有效的双分离策略（连续萃取/最终磁分离）。所回收的含有催化剂的水相可以在八次运行中简单有效地重复使用而不会降低活性，并且在该过程结束时通过施加外部磁场可

表征谱图