(4R, 6R, 7S)-4,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone | 1233335-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (4R, 6R, 7S)-4,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone
• 英文别名: (4R,6R,7S)-4,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-4,6-carbolactone；(4R,6R,7S)-4,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone；(1R,7S,8R)-1,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-iodo-9-oxa-5-thiatricyclo[6.2.1.02,6]undeca-2(6),3-dien-10-one
• CAS: 1233335-28-8
• 化学式: C₂₁H₃₅IO₄SSi₂
• 分子量: 566.648
• InChiKey: NHBXLOXPSSPZBZ-IVZHQMGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R, 6R, 7S)-4,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,6R,7S)-4,7-dihydroxy-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-4,6-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，化学式（I），以及获得该化合物的方法，其中间体，以及用作芪酸途径第三酶的竞争性抑制剂，即Ⅱ型脱氢奎尼酸酶。

  公开号：

  US20110313032A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 pyridinium dichromate 、 氢气 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.2h， 生成 (4R, 6R, 7S)-4,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，化学式（I），以及获得该化合物的方法，其中间体，以及用作芪酸途径第三酶的竞争性抑制剂，即Ⅱ型脱氢奎尼酸酶。

  公开号：

  US20110313032A1

文献信息

• Competitive inhibitors of type ii dehydroquinase enzyme
  申请人：UNIVERSIDADE DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：EP2202230A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  The present invention is directed to a compound of formula I, its diastcrcoisomcrs, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, to procedures of obtaining the same, to intermediates thereof, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type 11 dehydroquinase.

  本发明涉及一种I式化合物，其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及获取该化合物的方法，其中该化合物可用作芽孢杆菌酸途径的第三酶，即11型脱氢奎尼酸酶的竞争性抑制剂。
• Tetrahydrobenzothiophene Derivatives: Conformationally Restricted Inhibitors of Type II Dehydroquinase
  作者：Sonia Paz、Lorena Tizón、José M. Otero、Antonio L. Llamas-Saiz、Gavin C. Fox、Mark J. van Raaij、Heather Lamb、Alastair R. Hawkins、Adrian J. Lapthorn、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1002/cmdc.201000343

  日期：2011.2.7

  Restriction is good for inhibition! Tetrahydrobenzothiophene‐derived rigid mimics of the type II dehydroquinase (DHQ2)‐catalyzed reaction intermediate are reported. These derivatives fix the interaction with the tyrosine, the base that initiates the enzymatic reaction, in an inappropriate orientation for catalysis. Two competitive inhibitors in the series, 2‐propenyl derivative 5 e and 2‐cyclopropylethyl compound

  限制对抑制有好处！据报道，由四氢苯并噻吩衍生的II型脱氢喹啉酶（DHQ2）催化反应中间体的刚性模拟物。这些衍生物在不适当的催化方向上固定了与酪氨酸的相互作用，酪氨酸是引发酶促反应的基础。该系列中的两种竞争性抑制剂2-丙烯基衍生物5 e和2-环丙基乙基化合物5 i（如图所示）与幽门螺杆菌的DHQ2形成了结晶，其X射线结构分别为1.95Å和1.85Å。。