(E)-2-{5-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-2-[2-(3-amidinophenyl)-ethen-1-yl]indolin-1-ylsulfonyl}acetic acid | 405886-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-{5-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-2-[2-(3-amidinophenyl)-ethen-1-yl]indolin-1-ylsulfonyl}acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-[(E)-2-(3-carbamimidoylphenyl)ethenyl]-5-(1-ethanimidoylpiperidin-4-yl)oxy-2,3-dihydroindol-1-yl]sulfonyl]acetic acid
• CAS: 405886-61-5
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₅S
• 分子量: 525.629
• InChiKey: RSRNERZYUUXLRJ-GLXCQFRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-{5-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-2-[2-(3-amidinophenyl)-ethen-1-yl]indolin-1-ylsulfonyl}acetate dihydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(E)-2-{5-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-2-[2-(3-amidinophenyl)-ethen-1-yl]indolin-1-ylsulfonyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494