2-bromo-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one | 58973-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 58973-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: LTCMAJUTLUIXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 、 三丁基膦 、 N,N'-二苯基硫脲 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1'-methyl-2-(propan-2-ylidene)-1'H-spiro[indene-1,4'-pyridin]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦和阴离子结合催化下的 Morita-Baylis-Hillman 螺旋环化

  摘要：

  我们介绍了 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 化学的一项进展，可提供 α-螺环烯酮。用催化量的有机膦处理烯酮系氮杂芳鎓盐，得到螺茚基二氢吡啶。它代表烯酮通过分子内 MBH (IMBH) 反应利用双膦和阴离子结合催化进行 α-螺环化。 IMBH 加合物经过多次合成后修饰以获得高度功能化的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00847
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 异丙基氯化镁 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦和阴离子结合催化下的 Morita-Baylis-Hillman 螺旋环化

  摘要：

  我们介绍了 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 化学的一项进展，可提供 α-螺环烯酮。用催化量的有机膦处理烯酮系氮杂芳鎓盐，得到螺茚基二氢吡啶。它代表烯酮通过分子内 MBH (IMBH) 反应利用双膦和阴离子结合催化进行 α-螺环化。 IMBH 加合物经过多次合成后修饰以获得高度功能化的分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00847

文献信息

• Adrenoceptor blocking agents. 2. 2-(.alpha.-Hydroxyarylmethyl)-3,3-dimethylaziridines, a new class of selective .beta.2-adrenoceptor antagonists
  作者：Padam C. Jain、Y. Khandelwal、Onkar N. Tripathi

  DOI：10.1021/jm00199a012

  日期：1978.1

  threo-2-[alpha-hydroxy(2-naphthyl)methyl]- and 2-[alpha-hydroxy(3,4-dichlorobenzyl)]-3,3-dimethylaziridines (1d and 1c) have been prepared as conformationally restricted analogues of beta-adrenoceptor blocking agents like dichloroisoproterenol (DCI) and pronethalol. The aziridine analogues 1 except possibly 1c are competitive antagonists of isoproterenol-induced response on a guinea pig tracheal chain preparation

  邻-和赤--2-（α-羟基苄基）-3,3-二甲基氮丙啶（1a和1b）和threo-2- [α-羟基（2-萘基）甲基]-和2- [α-羟基（3，已制备出β-肾上腺素受体阻断剂（如二氯异丙肾上腺素（DCI）和前萘洛尔）的构象受限类似物4-（二氯苄基）]-3,3-二甲基氮丙啶（1d和1c）。除了可能的1c以外，氮丙啶类似物1是异丙基肾上腺素诱导的豚鼠气管链制剂反应的竞争性拮抗剂，效价顺序为大于1a大于1a或大于大于1c普萘洛尔。与普萘洛尔不同，这些化合物对异丙基肾上腺素对豚鼠耳廓的反应没有影响，也没有明显的局部麻醉和抗心律失常活性。
• Tunable Lewis Basicity and Nucleophilicity of Water against α,α-Dihalo-β-acetoxyketones for the Selective Synthesis of α-Haloenones and 1,2-Diketones
  作者：Santu Sadhukhan、Beeraiah Baire

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02780

  日期：2022.5.6

  competitive nucleophilicity and Lewis basicity of water against novel building blocks α,α-dihalo-β-acetoxyketones (possessing a tertiary acetate) have been reported. This distinct reactivity resulted in the formation of two competitive and different products 1,2-diketones and α-haloenones from a common intermediate α,α-dihalo-β-acetoxyketones through the nucleophilicity and Lewis basicity of water, respectively

  已经报道了水对新型结构单元 α,α-二卤代-β-乙酰氧基酮（具有叔乙酸酯）的可调谐但有竞争力的亲核性和路易斯碱度的发现和系统研究。这种独特的反应性导致由常见的中间体 α,α-二卤代-β-乙酰氧基酮分别通过水的亲核性和路易斯碱度形成两种竞争性和不同的产物 1,2-二酮和 α-卤酮。一项了解温度和水量对产品分布影响的系统研究表明，较低的温度与较高的水量相结合，显示出对 1,2-二酮的偏好高于 α-卤代酮。测量介电常数（介电常数，
• A boryl-migratory semipinacol rearrangement
  作者：Dong-Hang Tan、Zhi-Hao Chen、Ling Yang、Chang-Ting Li、Fang-Hai Tu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1188-x

  日期：2022.4

  The semipinacol rearrangement is one of the classic yet useful synthetic tools in organic synthesis. However, semipinacol rearrangements involving heteroatom-migration are rare. Reported herein is a boryl-migratory semipinacol rearrangement of α-hydroxyallylboronates and α-hydroxypropargylboronates triggered by diverse halogen-, oxygen-, sulfur- and selenium-containing electrophiles. The protocol leads

  半频哪醇重排是有机合成中经典但有用的合成工具之一。然而，涉及杂原子迁移的半频哪醇重排很少见。本文报道了由各种含卤素、氧、硫和硒的亲电子试剂触发的 α-羟基烯丙基硼酸酯和 α-羟基炔丙基硼酸酯的硼基迁移半频哪醇重排。该协议导致对具有有价值功能的有机硼的温和而轻松的访问。σ (CB) 超共轭被认为是导致观察到的排他性化学选择性和增强反应性的关键因素。证明了形成的产品的合成效用。
• JAIN P. C.; KHANDELWAL Y.; TRIPATHI O. N., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1978, 21, NO 1, 68-72
  作者：JAIN P. C.、 KHANDELWAL Y.、 TRIPATHI O. N.

  DOI：——

  日期：——