(2S,5S)-(+)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone | 176590-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5S)-(+)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone
• CAS: 176590-66-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: JMFBAYAPNXKLLE-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(+)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到(+)-2-epi-malyngolide
  参考文献：
  名称：

  的新颖的不对称合成（ - ） - malyngolide和（+） -外延-malyngolide

  摘要：

  描述了使用不对称卡洛尔重排作为关键步骤的抗耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌抗生素（-）-麦芽糖内酯[（S，R）-1 ]的非对映和对映选择性合成。此外，使用SAMP / RAMP methodology方法通过双重α，α'-烷基化进行非对映和对映选择性合成，得到非对映异构体（+）-表位-麦芽甘露酯[（S，S）-1 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00236-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-2-nonylcyclopentan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,5S)-(+)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯(-)-Malyngolide的一种新的不对称全合成

  摘要：

  描述了一种新的 (-)-malyngolide 的不对称全合成方法。该合成基于最初开发的催化不对称 IMCP 反应；也就是说，α-重氮-β-酮砜 (13) 成功地转化为环丙烷 (12)，收率为 92%，对映选择性 (97% ee) 优异，环丙烷 (12) 成功转化为 (-)-malyngolide。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)17