(2S,3R,4R,5R)-2-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 156764-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 156764-24-8
• 化学式: C₃₀H₄₁N₅O₆
• 分子量: 567.685
• InChiKey: YGVKCIVBNMWFNY-XDZVQPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  135.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-5-{[((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ester-and amide-linked pseudo-azadisaccharides via coupling of d-glucose with 6-amino-6-deoxy-2,5-imino-d-glucitol

  摘要：

  Hydrolytically-resistant pseudodisaccharides incorporating an azafuranose have been prepared by coupling 6-amino-2,5-imino-D-glucitol derivatives with D-glucose, either through an ester or an amide bond. Synthesis of the azasugar templates was achieved by nucleophilic opening of a C-2 symmetric bis-aziridine deriving from D-mannitol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00817-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,6-di-O-toluenesulfonyl-D-mannitol 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖醇衍生的双氮丙啶的2,5-二取代吡咯烷

  摘要：

  从D-甘露醇衍生的柔性L-Ido双氮丙啶开始，已经实现了3，4-二羟基-2，5-二取代的吡咯烷的精确合成。研究了苯硫醇盐和叠氮化物离子对N-Boc和N-Cbz活化的双氮丙啶核的亲核开环；该反应可以针对双开（衍生物A）或杂环化。杂环化导致对映纯的多取代的哌啶B和吡咯烷C的1：9混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88023-9

文献信息

• Concise synthesis of new homoazasugars. Fully substituted, functionally diverse pyrrolidines
  作者：Laurence Campanini、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01674-7

  日期：1995.10

  Five-membered deoxyazasugars of D-gluco configuration, bearing an aminomethyl, a bromomelhyl or a thiomethyl group at the pseudo anomeric position, were prepared by nucleophilic opening of C2 symmetric bis-aziridines followed by chemoselective transformations of the nucleophile. The 1 -bromo-2 5-imino-D-glucitol 4 could be converted into attractive bicyclic compounds.

  通过C 2对称双氮丙啶核苷的亲核打开，然后进行亲核试剂的化学选择性转化，可以制备D-葡萄糖构型的五元脱氧氮杂三聚体，在假异头位置带有一个氨基甲基，一个溴甲基或一个硫代甲基。1 -bromo-2 5-亚氨基-D-葡萄糖醇4可以转化为有吸引力的双环化合物。