(4R,9aR)-9a-methyl-4-phenyl-3,4,9,9a-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-1,6-dione | 1160107-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4R,9aR)-9a-methyl-4-phenyl-3,4,9,9a-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-1,6-dione
• 英文别名: (4R,9aR)-9a-methyl-4-phenyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazine-1,6-dione
• CAS: 1160107-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QSESMPANVXZJMD-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,9aR)-9a-methyl-4-phenyl-3,4,9,9a-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-1,6-dione 在 溴 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以55%的产率得到(4R,9aR)-7-azido-9a-methyl-4-phenyl-3,4,9,9a-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  立体肽的直接立体选择访问。

  摘要：

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo900679c
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-4-acryloyl-3-allyl-3-methyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4R,9aR)-9a-methyl-4-phenyl-3,4,9,9a-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  立体肽的直接立体选择访问。

  摘要：

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo900679c

文献信息

• Straightforward Stereoselective Access to Cyclic Peptidomimetics
  作者：Santos Fustero、Natalia Mateu、Laia Albert、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo900679c

  日期：2009.6.5

  steps of the synthetic route included the fully stereoselective construction of a quaternary center, the formation of six-, seven-, or eight-membered lactams by means of an RCM cyclization, and the introduction of a new amino group within the lactam ring. The synthesis of a tripeptide mimetic is also reported.

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。