ethyl 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2,3-butadienoate | 1041333-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2,3-butadienoate
• 英文别名: 3-hydroxy-5-phenyl-2-vinylidenepentanoic acid ethyl ester
• CAS: 1041333-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZHATYOUKAKWMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2,3-butadienoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2-phenethyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl- and Aryl-3-ethoxycarbonyl-2,5-dihydrofurans through Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation

  摘要：

  Treatment of a wide range of functionalized hydroxyallenic esters with 5 mol % Ph3PAuCl and 5 mol % AgOTf in CH2Cl2 at 25 degrees C for l h produced selectively 2-alkyl- and aryl-3-ethoxycarbony1-2,5-dihydrofurans in good to excellent yield through intramolecular hydroalkoxylation by a 5-endo mode.

  DOI：

  10.1021/jo101474s
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 ethyl 4-bromobut-2-ynoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以67%的产率得到ethyl 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化 (4+1) 环化：通过鏻二烯中间体将烯基氨基甲酸酯重排为 3-吡咯啉

  摘要：

  我们开发了一种膦催化的 (4+1) 环状重排，用于通过鏻二烯中间体从烯基氨基甲酸酯制备 3-吡咯啉。我们采用这种方法合成了一系列 1,3-二取代和 1,2,3-三取代-3-吡咯啉，包括通常难以制备的 2-烷基变体。使用乙酸丙二烯酯和单亲核试剂的机械研究出人意料地发现，Tong 先前报道的用于构建环戊烯产品的膦催化 (4+1) 反应可能不会通过鏻二烯发生，如已提出的那样，而是通过多个机制协同工作。最后，我们的膦催化重排很可能是第一个涉及沿反应途径明确形成鏻二烯中间体的转化。为了证明这种新开发反应的合成效用，我们完成了吡咯里西啶生物碱 (±)-trachelanthamidine 和 (±)-supinidine 的简明正式合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000626

文献信息

• Indium-Mediated Regio- and Chemoselective Synthesis of α-Hydroxyalkyl Allenic Esters and Gold-Catalyzed Cyclizations to Ethyl 2-Naphthoate Derivatives
  作者：Chansoo Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol801196g

  日期：2008.8.7

  The regio- and chemoselective synthetic method of functionalized alpha-hydroxyalkyl allenic esters was developed from the reactions of various aldehydes with organoindium reagent generated in situ from indium and ethyl 4-bromobutynoate. The alpha-hydroxyalkyl allenic esters possessing electron-donating groups were cyclized to ethyl 2-naphthoate derivatives through intramolecular C-alkylation catalyzed by gold salts.
• Copper-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of α-(1-Hydroxy-1-alkyl- and -aryl)methylallenoates by a 5-<i>Endo</i> Mode for Preparation of 2-Alkyl- and 2-Aryl-2,5-dihydrofurans
  作者：Sanghyuck Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo2018125

  日期：2012.1.6

  Ethyl alpha-(1-hydroxy-1-alkyl)methylallenoates and alpha-(1-hydroxy-1-aryl)methylallenoates containing not only electron-donating groups but also an electron-withdrawing group on the aryl group at the alpha-position have been shown to undergo an efficient and selective copper-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation to give functionalized 3-ethoxycarbony1-2-alkyl- and -aryl-2,5-dihydrofurans in good to excellent yields through a 5-endo mode.