p-methoxyphenylacetic acid-d2 | 109096-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxyphenylacetic acid-d2
• 英文别名: 2,2-dideuterio-2-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid；p-Methoxyphenyl-α,α-dideutero-essigsaeure
• CAS: 109096-38-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 168.161
• InChiKey: NRPFNQUDKRYCNX-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenylacetic acid-d2 在 氧气 、 Mn(dtbpy)₂(OTf)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-甲氧基苯甲醛-D1
  参考文献：
  名称：

  通过非血红素锰催化剂用 O2 对羧酸进行脱羧氧化

  摘要：

  本文报道了一种使用非血红素锰催化剂在蓝光照射下以 O 2作为唯一氧化剂的羧酸脱羧氧化的新方案。该协议具有温和的反应条件，可将现成的羧酸转化为各种有价值的醛、酮和酰胺。机理研究表明，脱羧和氧化涉及活性锰氧物质的形成。

  DOI：

  10.1039/d1gc04603a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 重水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 p-methoxyphenylacetic acid-d2
  参考文献：
  名称：

  通过非血红素锰催化剂用 O2 对羧酸进行脱羧氧化

  摘要：

  本文报道了一种使用非血红素锰催化剂在蓝光照射下以 O 2作为唯一氧化剂的羧酸脱羧氧化的新方案。该协议具有温和的反应条件，可将现成的羧酸转化为各种有价值的醛、酮和酰胺。机理研究表明，脱羧和氧化涉及活性锰氧物质的形成。

  DOI：

  10.1039/d1gc04603a

文献信息

• A Pd−H/Isothiourea Cooperative Catalysis Approach to <i>anti</i> ‐Aldol Motifs: Enantioselective α‐Alkylation of Esters with Oxyallenes**
  作者：Hua‐Chen Lin、Gary J. Knox、Colin M. Pearson、Chao Yang、Veronica Carta、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202201753

  日期：2022.6.20

  Cooperation between isothiourea and Pd catalysts enables the preparation of anti-aldol products via enantioselective alkylation of esters with oxyallenes. Key to the successful development of this method was the recognition that Pd−H intermediates could be leveraged within this cooperative framework giving access to oxygen-substituted π(allyl)Pd intermediates. Preliminary deuterium-tracking experiments

  异硫脲和 Pd 催化剂之间的合作使得通过酯与氧丙二烯的对映选择性烷基化制备抗醛醇产物成为可能。该方法成功开发的关键是认识到可以在这种合作框架内利用 Pd-H 中间体，从而获得氧取代的 π(烯丙基)Pd 中间体。初步的氘跟踪实验支持所提出的反应途径。
• Ene Reaction of Arylallyl Alkenes with C₆₀. A Mechanistic Approach
  作者：Nikos Chronakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ol990204o

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]The ene reaction of arylallyl alkenes with C-60 occurs either by a concerted mechanism or by the reversible formation of a charged or a dipolar intermediate, followed by the C-H(D) breakage in a rate-limiting step.
• Secondary α-Deuterium Kinetic Isotope Effects Signifying a Polar Transition State in the Thermolysis of Ring-Substituted <i>tert</i>-Butyl Phenylperacetates
  作者：Sung Soo Kim、Alexey Tuchkin

  DOI：10.1021/jo9814492

  日期：1999.5.1

  Several ring-substituted tert-butyl phenylperacetates (YC6H4CH2CO3But) and their deuterated versions (YC6H4CD2CO3But) were prepared (Y: p-OCH3, P-CH3, p-H; and p-NO2). Thermolyses at 80 degrees C in CDCl3 showed excellent first-order kinetics. The rates have been measured as k(YH) x 10(4) and k(YD) x 10(4) s(-1): 11.9 and 9.20 (p-OCH3), 2.64 and 2.22 (p-CH3), 1.06 and 0.93 (p-H), 0.164 and 0.156 (p-NO2). Hammett correlations were derived to yield rho(YH)(+) = -1.17 and rho(YD)(+) = -1.12. However, better Hammett plots were obtained with three points (p-OCH3, p-CH3, and p-H) showing rho(YH)(+) = -1.35 and rho(YD)(+) = -1.28. SDKIE was calculated as 1.293 (p-OCH3), 1.189 (p-CH3), 1.140 (p-H), and 1.051 (p-NO2), showing substantial substituent effects. Values of k(YH)/k(YD) for p-NO2 showed little temperature dependence. Hammett correlations and SDKIE were derived from the same kinetic entity that is the band cleavage.