2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1271469-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(1-benzothiophen-3-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1271469-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• mdl: MFCD16210245
• 分子量: 250.324
• InChiKey: KYPGGDBGAFAUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳酸亚乙烯酯作为氧化乙炔代用品的铑催化环偶联反应

  摘要：

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04254
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 2-硝基苯胺 在 甲酸铵 、 钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pd/C与蒙脱石复合催化一锅法合成苯并咪唑

  摘要：

  通过同时使用两种多相催化剂：蒙脱石-K10 和 Pd/C，通过单锅转移加氢、缩合和脱氢，从邻硝基苯胺制备了一系列 19 种苯并咪唑。该策略进一步用于使用简单的一锅法完成抗真菌苯并咪唑并喹唑啉的五步三组分合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201101