环庚羧酸,2-羰基-1-(2-丙烯基)-,甲基酯,(S)- | 139518-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环庚羧酸,2-羰基-1-(2-丙烯基)-,甲基酯,(S)-
• 英文名称: (S)-1-Allyl-2-oxo-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 139518-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: RIXZSXOSVAUOJK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚羧酸,2-羰基-1-(2-丙烯基)-,甲基酯,(S)- 在 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-5-Allyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-tetrazolo[1,5-a]azocine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-alkylated α-amino acids: azocane-2-carboxylic acids

  摘要：

  Alpha-Alkylated azocane-2-carboxylic acid methyl esters 5 were synthesized with excellent enantiomeric excess (> 96%) in four steps starting from optically active beta-keto esters 1. The synthesis involved tetrazole formation, reduction, protection, and oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77662-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-prop-2-enoxycycloheptene-1-carboxylate 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₃H₃₉N₅*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl (R)-1-allyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate 、 环庚羧酸,2-羰基-1-(2-丙烯基)-,甲基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基β-酮酯的催化对映选择性克莱森重排

  摘要：

  手性胍离子在 78-87% ee 中催化O-烯丙基 β-酮酯的对映选择性克莱森重排（见方案）。该过程的周环性质允许通过对映和非对映控制访问含有邻位立体中心的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201005183