N-(tert-butyloxycarbonyl)-valienamide | 85240-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-valienamide
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)valienamine；N-Boc-valienamine
• CAS: 85240-37-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: JKPKZTSKBHTWJW-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-valienamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 井冈霉烯胺
  参考文献：
  名称：

  Search for α-glucosidase inhibitors: New N-substituted valienamine and conduramine F-1 derivatives

  摘要：

  A solid-phase synthesis of new N-substituted valienamines has been developed and new synthesis of (+/-)-conduramine F-1, (-)-conduramine F-1, and (+)-ent-conduramine F-1 is presented, together with the preparation of N-benzylated conduramines F-1. N-Benzylation of both valienamine and (+)-ent-conduramine F-1 improves their inhibitory activity toward alpha-glucosidases significantly. The additional hydroxymethyl group makes valienamine derivatives more active than their (+)-ent-conduramine F-1 analogues. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.080
• 作为产物：
  描述：

  S-Boc-2-巯基-4,6-二甲基嘧啶 、 井冈霉烯胺 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以12.5 g的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-valienamide
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸胺和有效胺立体选择性转化为缬草胺

  摘要：

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85122-3

文献信息

• Synthesis of [7‐ ³ H]valienamine, [7‐ ³ H]valienone, [7‐ ³ H]valiolamine and [7‐ ³ H]valiolone from validamycin A
  作者：Sungsook Lee、Ingo Tornus、Haijun Dong、Stefan Gröger

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199904)42:4<361::aid-jlcr197>3.0.co;2-#

  日期：1999.4