(-)-N-(α-methylbenzyl)-3-bromo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene carboxamide | 185851-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-(α-methylbenzyl)-3-bromo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene carboxamide
• CAS: 185851-21-2
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO
• 分子量: 350.299
• InChiKey: RSHFJNKYSGMESN-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(α-methylbenzyl)-3-bromo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene carboxamide 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 sodium 、 dinitrogen tetraoxide 、 苯硫酚 、 异丙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 3-bromo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-5-one carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,4-dimethylpenta-1,3-diene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (-)-N-(α-methylbenzyl)-3-bromo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene carboxamide
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1

文献信息

• Concise synthesis of taxol a-ring components: Remote diastereoselective additions of alkenyl lithiums to aldehydes
  作者：Christopher Frost、Patrick Linnane、Philip Magnus、Mark Spyvee

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02159-4

  日期：1996.12

  The acid chloride 6 provides access to 7 (R,S and S,S) which upon bromine-lithium exchange undergoes remarkably highly diastereoselective additions to aldehydes; 7 is also readily elaborated into the acetal 10. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd