1-[2-(1H-indol-5-yloxy)ethyl]piperidiine-4-carboxylic acid | 1181752-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(1H-indol-5-yloxy)ethyl]piperidiine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-(1H-indol-5-yloxy)ethyl]piperidin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 1181752-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: WEUOMMCSMCVWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1H-indol-5-yloxy)ethyl]piperidiine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到1-[2-(1H-indol-5-yloxy)ethyl]piperidiine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用代谢组学偏向片段晶体学发现白三烯 A4 水解酶抑制剂

  摘要：

  我们描述了一个新的片段库，称为生命片段 (FOL)，用于基于结构的药物发现。FOL 库包括生命的天然小分子、其衍生物和联芳基蛋白质结构模拟物。片段的选择有助于对蛋白质活性位点、变构结合位点和蛋白质-蛋白质相互作用表面的询问以进行片段结合。我们通过 X 射线晶体学筛选了针对白三烯 A4 水解酶 (LTA4H) 的 FOL 库。包括白藜芦醇、烟酰胺和吲哚衍生物在内的多种片段被鉴定为 LTA4H 的有效配体。这些片段在少量合成循环中被加工成 LTA4H 的强效抑制剂，代表了用于调节白三烯生物合成的多种新型化学类型。

  DOI：

  10.1021/jm900259h

文献信息

• Discovery of Leukotriene A4 Hydrolase Inhibitors Using Metabolomics Biased Fragment Crystallography
  作者：Douglas R. Davies、Bjorn Mamat、Olafur T. Magnusson、Jeff Christensen、Magnus H. Haraldsson、Rama Mishra、Brian Pease、Erik Hansen、Jasbir Singh、David Zembower、Hidong Kim、Alex S. Kiselyov、Alex B. Burgin、Mark E. Gurney、Lance J. Stewart

  DOI：10.1021/jm900259h

  日期：2009.8.13

  FOL library against leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) by X-ray crystallography. A diverse set of fragments including derivatives of resveratrol, nicotinamide, and indole were identified as efficient ligands for LTA4H. These fragments were elaborated in a small number of synthetic cycles into potent inhibitors of LTA4H representing multiple novel chemotypes for modulating leukotriene biosynthesis. Analysis

  我们描述了一个新的片段库，称为生命片段 (FOL)，用于基于结构的药物发现。FOL 库包括生命的天然小分子、其衍生物和联芳基蛋白质结构模拟物。片段的选择有助于对蛋白质活性位点、变构结合位点和蛋白质-蛋白质相互作用表面的询问以进行片段结合。我们通过 X 射线晶体学筛选了针对白三烯 A4 水解酶 (LTA4H) 的 FOL 库。包括白藜芦醇、烟酰胺和吲哚衍生物在内的多种片段被鉴定为 LTA4H 的有效配体。这些片段在少量合成循环中被加工成 LTA4H 的强效抑制剂，代表了用于调节白三烯生物合成的多种新型化学类型。