tert-butyl (5-phenylpent-1-en-3-yl) carbonate | 446023-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (5-phenylpent-1-en-3-yl) carbonate
• 英文别名: Tert-butyl 5-phenylpent-1-en-3-yl carbonate
• CAS: 446023-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: KKRDPHLOSDHVKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-phenylpent-1-en-3-yl) carbonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₃₁H₃₅N₂O₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的麦德鲁姆酸的区域和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  摘要研究了Rh（I）催化的具有烷基外消旋烯丙基底物的Meldrum酸的高度区域和对映选择性烯丙基烷基化反应。手性双恶唑烷膦配体的应用对于高收率和选择性至关重要。该方法提供了快速获得各种手性β-烷基-γ，δ-不饱和羧酸及其衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.04.009
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl (5-phenylpent-1-en-3-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  钴 （I） 催化的区域选择性烯丙基化反应的实验和计算研究

  摘要：

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310129

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Malonates
  作者：Tian-Yuan Zhang、Yi Deng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04309

  日期：2021.2.5

  The regio- and enantioselective allylic substitution of branched alkyl-substituted allylic acetates employing malonates has been achieved through a process that calls for Krische’s π-allyliridium C,O-benzoate catalyst. The protocol reported herein can be applied to a diverse set of branched alkyl substrates that are generally not well tolerated in the other two types of Ir-catalyzed allylation.

  使用丙二酸酯的支链烷基取代的烯丙基乙酸酯的区域和对映选择性烯丙基取代是通过要求Krische的π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯催化剂的方法实现的。本文报道的方案可应用于通常在其他两种类型的Ir催化的烯丙基化中不能很好耐受的各种支链烷基底物上。
• Allylic Etherification via Ir(I)/Zn(II) Bimetallic Catalysis
  作者：Justin P. Roberts、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol0508328

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] An efficient allylic etherification of aliphatic alcohols with allylic carbonates has been achieved by an iridium catalysis using stoichiometric zinc alkoxides or a two-component bimetallic catalytic system where the Ir(I) catalyst acts on allylic carbonates to generate electrophiles while aliphatic alcohols are separately activated by Zn(II) coordination to function as nucleophilies

  [反应：见正文]通过使用化学计量的醇锌或二组分双金属催化体系的铱催化，实现了脂肪族醇与碳酸烯丙酯的有效烯丙基醚化反应，其中Ir（I）催化剂作用于碳酸烯丙酯以生成亲电子试剂，而脂族醇通过Zn（II）配位分别激活，以发挥亲核作用。该反应具有完全的区域特异性，并且可以耐受各种官能团。
• Regioselective and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic amination with thymine: synthesis of a new conformationally rigid nucleoside
  作者：P. Andrew Evans、Kwong Wah Lai、Hai-Ren Zhang、John C. Huffman

  DOI：10.1039/b513083b

  日期：——

  The regioselective and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic amination of secondary allylic carbonates with N3-benzoyl thymine in conjunction with a stereoselective free radical cyclization provides a convenient method for the construction of a new conformationally rigid nucleoside.

  仲烯丙基碳酸酯与N3-苯甲酰基胸腺嘧啶的区域选择性和对映体特异性铑催化的烯丙基胺化结合立体选择性自由基环化，为构建新的构象刚性核苷提供了便利的方法。
• Auto‐Tandem Cooperative Catalysis Using Phosphine/Palladium: Reaction of Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Allylic Alcohols
  作者：Peng Chen、Zhi‐Chao Chen、Yue Li、Qin Ouyang、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201814403

  日期：2019.3.18

  here is an unprecedented auto‐tandem cooperative catalysis (ATCC) for Morita–Baylis–Hillman carbonates from isatins and allylic carbonates using a simple Pd(PPh3)4 precursor. Dissociated phosphine generates phosphorus ylides and the Pd leads to π‐allylpalladium complexes, and they undergo a γ‐regioselective allylic–allylic alkylation reaction. Importantly, a cascade intramolecular Heck‐type coupling proceeds

  自动串联催化（ATC）（其中一种催化剂以级联模式促进两个或多个机械上不同的反应）提供了一种从简单的起始原料制备复杂产品的有效策略。此处报道的是使用简单的Pd（PPh 3）4从靛红和烯丙基碳酸酯中对森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐进行的史无前例的自动串联协同催化（ATCC ）4前体。离解的磷化氢生成磷酰化物，Pd生成π-烯丙基钯络合物，并且它们进行γ-区域选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。重要的是，进行分子级联的Heck型偶联最终可以提供具有4－亚甲基－2－环戊烯基序的螺硫醇。实验结果表明，Pd和膦都在催化Heck反应中起着至关重要的作用。另外，探索了具有手性膦或手性助剂的不对称形式，并获得了适度的结果。
• Tungsten-Catalyzed Allylic Substitution with a Heteroatom Nucleophile: Reaction Development and Synthetic Applications
  作者：Yaoyao Xu、Muhammad Salman、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01632

  日期：2020.9.4

  nucleophile was developed. The reaction utilizes inexpensive and readily available (CH3CN)3W(CO)3 as a precatalyst and proceeds at 60 °C temperature in the presence of 2,2′-bipyridine and its derivatives as ligand. The synthetic utility of allylic sulfones as electrophile was further demonstrated through Suzuki–Miyaura cross-coupling as showcased by the formal synthesis of (±)-hinokiresinol.

  开发了钨催化的亚磺酸钠作为杂原子亲核试剂的烯丙基烯丙基化。该反应利用廉价且容易获得的（CH 3 CN）3 W（CO）3作为预催化剂，并在2,2'-联吡啶及其衍生物作为配体的存在下于60°C进行。（±）-hinokiresinol的正式合成表明，通过Suzuki-Miyaura交叉偶联进一步证明了烯丙基砜作为亲电试剂的合成效用。