2-Allyl-2-(3,5-dimethoxy-benzyl)-malonic acid diethyl ester | 123297-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-2-(3,5-dimethoxy-benzyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 123297-77-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: DGOFCAWDNNOJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-(3,5-dimethoxy-benzyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 18-冠醚-6 、 二甲基硫 、 mercury(II) diacetate 、 臭氧 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙硫醇 为溶剂， 生成 (+/-)-orthosporin
  参考文献：
  名称：

  Ichihara, Akitami; Hashimoto, Masaaki; Hirai, Takamasa, Chemistry Letters, 1989, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]propanedioic acid diethyl ester 、 3-溴丙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80.6%的产率得到2-Allyl-2-(3,5-dimethoxy-benzyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ichihara, Akitami; Hashimoto, Masaaki; Hirai, Takamasa, Chemistry Letters, 1989, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Alkenes/Alkenols: A New Reaction Mode for the Synthesis of Electron-Rich Chromanes
  作者：Shuang Li、Fuzhuo Li、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00214

  日期：2015.3.6

  The Pd(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cyclization reaction of aryl alkenes and aryl alkenols is reported for the synthesis of structurally diverse chromanes. PdCl2(CH3CN)2 was used as the catalyst and CuCl2 as the oxidant under the balloon pressure of CO. The reaction is conducted under mild conditions, and chromane-type esters and lactones can be generated in a highly regio- and stereoselective

  据报道，Pd（II）催化的芳基烯烃和芳基烯醇的分子内羰基化环化反应可合成结构多样的苯并二氢吡喃。在CO的球囊压力下，将PdCl 2（CH 3 CN）2用作催化剂，将CuCl 2用作氧化剂。反应在温和的条件下进行，并且可以在高区域和高纯度下生成苯并二氢吡喃型酯和内酯。立体选择性的方式。
• Photoredox Catalyzed Intramolecular Fluoroalkylarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03012

  日期：2017.3.3

  bond formation to an aryl ring is reported. The reactions are conducted under mild conditions and afford tetralin derivatives bearing difluoromethyl as well as other fluoroalkyl groups in good to high yields. In addition, the study indicates that 6-exo radical cyclization of an alkyl radical to a phenyl ring is faster than the respective 5-exo radical cyclization. A computational study provides insights

  据报道，第一个例子是光氧化还原催化未活化烯烃的二氟甲基化，并与形成芳基环的C-C键结合。该反应在温和的条件下进行，并以良好或高收率得到带有二氟甲基以及其他氟代烷基的四氢萘衍生物。另外，该研究表明，烷基至苯环的6-exo自由基环化比相应的5-exo自由基环化更快。计算研究为实验结果提供了见识。
• ICHIHARA, AKITAMI;HASHIMOTO, MASAAKI;HIRAI, TAKAMASA;TAKEDA, ICHIRO;SASAM+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1495-1498
  作者：ICHIHARA, AKITAMI、HASHIMOTO, MASAAKI、HIRAI, TAKAMASA、TAKEDA, ICHIRO、SASAM+

  DOI：——

  日期：——