2-(羟甲基)环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯 | 85428-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(羟甲基)环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(hydroxymethyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 85428-82-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: HDSSMKDEENQYQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOELS, A. F.;DEMONCEAU, A.;PETINIOT, N.;HUBERT, A. J.;TEYSSIE, PH., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 17, 2733-2739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以425.1 mg的产率得到2-(羟甲基)环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  应变环上的受控半频哪醇重排：通过基团迁移策略有效获得多取代环丙烷

  摘要：

  我们描述了一种易于获得的环丙基甲醇的通用亲电子加成/SPR序列，可提供具有高立体保真度的多取代羰基化环丙烷。这种方法可以耐受各种杂原子亲电子试剂、所有可能的杂交状态的碳部分的迁移、容易的环重组和天然化合物的增值。这些例子代表了SPR的前所未有的版本，其中通过有希望的对映体控制实现了向非苄基大叔碳阳离子的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109447

文献信息

• Transition-metal-catalyzed reaction of diazocompounds, efficient synthesis of functionalized ethers by carbene insertion into the hydroxylic bond of alcohols
  作者：A.F. Noels、A. Demonceau、N. Petiniot、A.J. Hubert、Ph. Teyssié

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80031-8

  日期：——

  An Efficient catalytic synthesis of unsaturated ethers by carbene insertion (with diazoesters as carbene precursors) into the OH bond of unsaturated alcohols is reported. The regioselectivity for the OH insertion is high. However, depending on the catalyst counter-ions and the diazoester alkoxy group, addition to the unsaturated centre can be promoted to some extent, yielding then cyclopropyl and cyclopropenyl

  据报道，通过将卡宾（以重氮酸酯作为卡宾的前体）插入不饱和醇的OH键，可以有效地催化合成不饱和醚。OH插入的区域选择性高。然而，取决于催化剂的抗衡离子和重氮酯烷氧基，可以在一定程度上促进向不饱和中心的加成，然后得到环丙基和环丙烯基甲醇。讨论了反应的机理。