(E)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-morpholinohept-2-enoate | 1171136-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-morpholinohept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-morpholin-4-ylhept-2-enoate
• CAS: 1171136-08-5
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄Si
• 分子量: 371.593
• InChiKey: WPRBYOIIKQFMBW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 重氮乙酸乙酯 、 (E)-tert-butyl((5-iodopent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 [Pd2(dba)3]*CHCl3 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18%的产率得到(E)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-morpholinohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化将α-重氮酸酯插入卤乙烯中生成α，β-不饱和γ-氨基酯

  摘要：

  就像1，2，3一样简单：钯催化的三组分偶联在一个步骤中生成α，β-不饱和γ-氨基酸（请参见方案）。认为该反应涉及乙烯基取代基向高亲电性钯卡宾的迁移。与以前的合成方法不同，该合成方法可获取具有非天然侧链的γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200805483

文献信息

• Palladium-Catalyzed Insertion of α-Diazoesters into Vinyl Halides To Generate α,β-Unsaturated γ-Amino Esters
  作者：Romas Kudirka、Sean K. J. Devine、Christopher S. Adams、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/anie.200805483

  日期：2009.5.4

  As easy as 1, 2, 3: A palladium‐catalyzed three‐component coupling generates α,β‐unsaturated γ‐amino acids in a single step (see scheme). The reaction is believed to involve migration of a vinyl substituent to a highly electrophilic palladium carbene. Unlike previous synthetic approaches, this synthesis provides access to γ‐amino acids with non‐natural side chains.

  就像1，2，3一样简单：钯催化的三组分偶联在一个步骤中生成α，β-不饱和γ-氨基酸（请参见方案）。认为该反应涉及乙烯基取代基向高亲电性钯卡宾的迁移。与以前的合成方法不同，该合成方法可获取具有非天然侧链的γ-氨基酸。