(R)-9-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 398143-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-9-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 398143-08-3
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₇
• 分子量: 457.524
• InChiKey: YMCOEQFVSJGQCG-ZENAZSQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 10percent Pd/C 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 pyridine-4-carboxaldehyde methiodide 、 4 Angstroem MS 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.18h， 生成 tert-butyl (1R,11R)-9-methoxy-8-methyl-14,15-dioxo-4,6,16-trioxa-12-thia-18-azatetracyclo[9.6.2.02,10.03,7]nonadeca-2,7,9-triene-18-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-2-Benzyloxy-1-(6-methoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-9-Benzyloxymethyl-6-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-6,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k