(-)-(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 1173009-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (-)-(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• 英文别名: (3aS,4S,7R,7aS)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-7-prop-2-enyl-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1173009-29-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅Si
• 分子量: 510.746
• InChiKey: AWFHQTMWUAWCBZ-JFIPSPHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以68%的产率得到(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-4-(2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

  摘要：

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801133
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aS,4S,7aS)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7(4H)-one 、 烯丙基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.04h， 以60%的产率得到(-)-(3aS,4S,7R,7aS)-7-allyl-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

  摘要：

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801133

文献信息

• Stereoselective Functionalization of Dihydropyran-3-ols: Application to the Synthesis of Enantiopure Ethyl Deoxymonate B
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Alma Viso

  DOI：10.1002/ejoc.200801133

  日期：2009.5

  Funded by: Direccion General de Investigacion, Ministerio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC); Grant Number: CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid; Grant Number: S-SAL-0249-2006 Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC)

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)