5-trifluoromethyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide | 474971-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)-5-methyl-1-pyrroline 1-oxide；2-methyl-1-oxido-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 474971-90-9
• 化学式: C₆H₈F₃NO
• 分子量: 167.131
• InChiKey: XMNVWJNJXKDAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-4-methyl-2-nitropentanal 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到5-trifluoromethyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  DMPO的三氟甲基类似物的合成和自旋捕获性质：5-甲基-5-三氟甲基-1-吡咯啉N-氧化物（5-TFDMPO）

  摘要：

  5-diethoxyphosphonyl -5-甲基-1-吡咯啉Ñ氧化物超自旋加合物（DEPMPO  OOH）比5,5-二甲基-1-吡咯啉（约15倍）更持久Ñ氧化物超自旋加合物（ DMPO  OOH）。二乙氧基膦酰基比甲基更大，并且其吸电子作用更强。这两个因素可以解释DMPO的不同半寿命发挥作用 OOH和DEPMPO  00H。三氟甲基和二乙氧基膦酰基显示出相似的吸电子效果，但大小不同。因此，我们合成并研究了5-甲基-5-三氟甲基-1-吡咯啉N氧化物（5-TFDMPO），一种新的DMPO三氟甲基类似物，用于比较其自旋捕获性能与DMPO和DEPMPO的捕获性能。通过对5,5,5-三氟-4-甲基-4-硝基戊醛进行Zn / AcOH还原环化，以五步顺序制备了5-TFDMPO，并通过DFT计算估算了分子的几何形状。在甲苯和水溶液缓冲液中研究了氧，硫和碳中心自由基的自旋俘获特性。所有自旋加合

  DOI：

  10.1002/chem.201303774