tert-butyl (2S,3S,αS)-2-benzyloxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tri-iso-propylsilyloxy)butanoate | 1033367-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,αS)-2-benzyloxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tri-iso-propylsilyloxy)butanoate
• CAS: 1033367-38-2
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₄Si
• 分子量: 631.971
• InChiKey: NYCGLTRYCFNMGP-AQSWXANUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,αS)-2-benzyloxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tri-iso-propylsilyloxy)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(2S,3S,αS)-2-benzyloxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tri-iso-propylsilyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine，jaspine B（pachastrissamine），2-epi-jaspine B和deoxoprosophylline的不对称合成通过酰胺酰胺锂加成反应合成。

  摘要：

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。

  DOI：

  10.1039/b801671b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,αS)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-tri-iso-propylsilyloxybutanoate 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 15-冠醚-5 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (2S,3S,αS)-2-benzyloxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tri-iso-propylsilyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine，jaspine B（pachastrissamine），2-epi-jaspine B和deoxoprosophylline的不对称合成通过酰胺酰胺锂加成反应合成。

  摘要：

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。

  DOI：

  10.1039/b801671b