(1E,3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)-1-(4-bromophenyl)-1,2-diaza-1,3-butadiene | 107380-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)-1-(4-bromophenyl)-1,2-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: (3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-arabinotetritol-1-yl)-1-(4-bromophenyl)-1,2-diaza-1,3-butadiene；D-arabino-3,4,5,6-tetra-acetoxy-1-<4-bromphenyl>-azo-trans-hex-1-en；D-arabino-3,4,5,6-tetra-acetoxy-1-<4-brom-phenyl>azo-trans-hexen-(1)；[(E,2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-6-[(4-bromophenyl)diazenyl]hex-5-enyl] acetate
• CAS: 107380-62-1
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O₈
• 分子量: 499.315
• InChiKey: QANUVZOJPSBXOC-AHRVFEDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)-1-(4-bromophenyl)-1,2-diaza-1,3-butadiene 以 苯 为溶剂， 生成 (1E,3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-arabinotetritol-1-yl)-1-(4-bromophenyl)-1,2-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  手性糖偶氮烯烃的热和光化学转换：机械询问。

  摘要：

  将光不稳定的偶氮基团掺入不饱和糖链中，可得到一类在温和条件下（阳光照射）易受热和光诱导转换影响的糖模拟物。在本文中，通过实验和DFT计算来解开这种立体变异和机理路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000029
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 mannose p-bromophenylhydrazone 在 吡啶 作用下， 以40%的产率得到(1E,3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)-1-(4-bromophenyl)-1,2-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A facile and expeditious entry to acyclic carbohydrate-derived 1,2-diazabutadienes

  摘要：

  Chiral 1,2-diaza-1,3-butadienes derived from acyclic monosaccharides are easily prepared from the corresponding and readily available unprotected sugars in a two-step sequence.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00104-w

文献信息

• Diastereofacial selectivity in diels-alder reactions of chiral 1,2-diaza-1,3-butadienes from carbohydrates
  作者：M. Avalos、R. Babiano、P. Cintas、J.L. Jiménez、M.M. Molina、Palacios J.C、J.B. Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74369-3

  日期：1991.11

  The synthesis of several 1,2-diaza-1,3-butadienes 1 derived from carbohydrates is described. The reaction of 1, as chiral dienophiles, with 1,4-benzoquinone, 1,4-napthoquinone, and diethyl azodicarboxylate ocurs with high ν-facial stereoselectivity.

  描述了衍生自碳水化合物的几种1,2-二氮杂-1,3-丁二烯1的合成。的反应1，手性亲双烯体，用1,4-苯醌，1,4-萘醌，和具有高ν面部立体选择性偶氮二甲酸二乙酯ocurs。