2-amino-6-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: BUYIXXULAUGIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrimidine-5-carbonitrile 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2‐(naphthalen‐2‐yl)‐5‐oxo‐7‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)‐1,5‐dihydroimidazo[1,2‐a]pyrimidine‐6‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂和细胞毒剂的新型咪唑并嘧啶的合成、晶体结构和 ADME 预测研究

  摘要：

  在本研究中，通过 2-亚氨基-6-取代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮 4a-d 或8a-c 和 2-溴苯乙酮 5a-i 在温和的碱性条件下。筛选合成的系列对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌作为革兰氏阳性 (+) 细菌以及革兰氏阴性 (-) 细菌大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性。大多数合成的咪唑并嘧啶衍生物 6 和 9 对革兰 (-) 细菌显示出显着的选择性，而不是对革兰 (+) 细菌。化合物 6c、6f 和 6g 对所有测试菌株均显示出有效的广谱抗菌活性。化合物 6f 和 6g 对来自大肠杆菌的 GryB ATPase 显示出有希望的抑制活性，IC50 分别为 1.14 和 0.73 μM。同时，在 10 μM 的浓度下，筛选了一些合成的咪唑并嘧啶对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。化合物 9d 显示出对大多数测试细胞系的有效活性，平均生长抑制率为 37%。ADM

  DOI：

  10.1002/ardp.201900271
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 盐酸胍 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以89%的产率得到2-amino-6-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-氰基-6-羟基-4-芳基嘧啶的新型高效一步合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过在碱性乙醇中芳族醛，氰基乙酸乙酯和盐酸胍的三组分缩合，已经开发出第一种简单有效的一步合成2-氨基-5-氰基-6-羟基-4-芳基嘧啶的方法。评估了合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。一些化合物对被测细菌表现出优异的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.018