2-amino-6-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: BUYIXXULAUGIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrimidine-5-carbonitrile 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2‐(naphthalen‐2‐yl)‐5‐oxo‐7‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)‐1,5‐dihydroimidazo[1,2‐a]pyrimidine‐6‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂和细胞毒剂的新型咪唑并嘧啶的合成、晶体结构和 ADME 预测研究

  摘要：

  在本研究中，通过 2-亚氨基-6-取代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮 4a-d 或8a-c 和 2-溴苯乙酮 5a-i 在温和的碱性条件下。筛选合成的系列对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌作为革兰氏阳性 (+) 细菌以及革兰氏阴性 (-) 细菌大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性。大多数合成的咪唑并嘧啶衍生物 6 和 9 对革兰 (-) 细菌显示出显着的选择性，而不是对革兰 (+) 细菌。化合物 6c、6f 和 6g 对所有测试菌株均显示出有效的广谱抗菌活性。化合物 6f 和 6g 对来自大肠杆菌的 GryB ATPase 显示出有希望的抑制活性，IC50 分别为 1.14 和 0.73 μM。同时，在 10 μM 的浓度下，筛选了一些合成的咪唑并嘧啶对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。化合物 9d 显示出对大多数测试细胞系的有效活性，平均生长抑制率为 37%。ADM

  DOI：

  10.1002/ardp.201900271
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 盐酸胍 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以89%的产率得到2-amino-6-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-氰基-6-羟基-4-芳基嘧啶的新型高效一步合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过在碱性乙醇中芳族醛，氰基乙酸乙酯和盐酸胍的三组分缩合，已经开发出第一种简单有效的一步合成2-氨基-5-氰基-6-羟基-4-芳基嘧啶的方法。评估了合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。一些化合物对被测细菌表现出优异的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.018

文献信息

• A novel and efficient one step synthesis of 2-amino-5-cyano-6-hydroxy-4-aryl pyrimidines and their anti-bacterial activity
  作者：M.B. Deshmukh、S.M. Salunkhe、D.R. Patil、P.V. Anbhule

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.018

  日期：2009.6

  The first simple and efficient approach towards one step synthesis of 2-amino-5-cyano-6-hydroxy-4-aryl pyrimidines has been developed by three component condensation of aromatic aldehydes, ethyl cyanoacetate and guanidine hydrochloride in alkaline ethanol. The synthesized compounds evaluated for their anti-bacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The some of the compounds

  通过在碱性乙醇中芳族醛，氰基乙酸乙酯和盐酸胍的三组分缩合，已经开发出第一种简单有效的一步合成2-氨基-5-氰基-6-羟基-4-芳基嘧啶的方法。评估了合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。一些化合物对被测细菌表现出优异的抑制作用。
• Synthesis, crystal structure, and ADME prediction studies of novel imidazopyrimidines as antibacterial and cytotoxic agents
  作者：Heba T. Abdel‐Mohsen、Amira Abood、Keith J. Flanagan、Alina Meindl、Mathias O. Senge、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1002/ardp.201900271

  日期：2020.3

  the synthesized derivatives of imidazopyrimidines 6 and 9 showed remarkable selectivity against Gram(−) bacteria over the Gram(+) ones. Compounds 6c, 6f, and 6g displayed potent and broad‐spectrum antibacterial activity against all tested strains. Compounds 6f and 6g displayed promising inhibitory activity on GryB ATPase from E. coli with IC50 = 1.14 and 0.73 μM, respectively. Simultaneously, some of

  在本研究中，通过 2-亚氨基-6-取代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-酮 4a-d 或8a-c 和 2-溴苯乙酮 5a-i 在温和的碱性条件下。筛选合成的系列对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌作为革兰氏阳性 (+) 细菌以及革兰氏阴性 (-) 细菌大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌的抗菌活性。大多数合成的咪唑并嘧啶衍生物 6 和 9 对革兰 (-) 细菌显示出显着的选择性，而不是对革兰 (+) 细菌。化合物 6c、6f 和 6g 对所有测试菌株均显示出有效的广谱抗菌活性。化合物 6f 和 6g 对来自大肠杆菌的 GryB ATPase 显示出有希望的抑制活性，IC50 分别为 1.14 和 0.73 μM。同时，在 10 μM 的浓度下，筛选了一些合成的咪唑并嘧啶对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。化合物 9d 显示出对大多数测试细胞系的有效活性，平均生长抑制率为 37%。ADM