9-{[2-(O-glycylphenylalanyl)hydroxyethoxy]methyl}guanine trifluoroacetic acid | 1160856-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-{[2-(O-glycylphenylalanyl)hydroxyethoxy]methyl}guanine trifluoroacetic acid
• 英文别名: 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1160856-99-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₉H₂₃N₇O₅
• 分子量: 543.459
• InChiKey: ZMXATIPUVBLFLA-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到9-{[2-(O-glycylphenylalanyl)hydroxyethoxy]methyl}guanine trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦二肽前药的构效关系：对前药设计的启示

  摘要：

  评估了一系列抗病毒阿昔洛韦（ACV）的水溶性二肽酯前药的化学稳定性，细胞毒性以及对几种单纯疱疹-1型和-2型，牛痘，水疱性口腔炎，巨细胞病毒和水痘带状疱疹病毒的抗病毒活性。ACV二肽酯对疱疹病毒非常有活性，而与它们释放母体药物的速率无关。它们的最低细胞毒性浓度超过100μM，且产生的MCC / EC 50值低于ACV。当比较pH 7.4缓冲液中Phe-Gly酯和酰胺（ACV，齐多夫定，对乙酰氨基酚，卡托普利和伯氨喹）的反应性时，发现药物释放速率随药物离去基团能力的增加而增加。母体药物在人血浆中从Phe-Gly释放的速度明显比在pH 7.4缓冲液中释放快，因此表明基于二肽的前药方法可以成功地应用于含有硫醇，苯酚和胺官能团的生物活性剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.08.009

文献信息

• Structure–activity relationships for dipeptide prodrugs of acyclovir: Implications for prodrug design
  作者：Cledir R. Santos、Rita Capela、Cláudia S.G.P. Pereira、Emília Valente、Luís Gouveia、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Rui Moreira、Paula Gomes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.08.009

  日期：2009.6

  A series of water-soluble dipeptide ester prodrugs of the antiviral acyclovir (ACV) were evaluated for their chemical stability, cytotoxicity, and antiviral activity against several strains of Herpes Simplex-1 and -2, vaccinia, vesicular stomatitis, cytomegalovirus and varicella zoster viruses. ACV dipeptide esters were very active against herpetic viruses, independently of the rate at which they liberate

  评估了一系列抗病毒阿昔洛韦（ACV）的水溶性二肽酯前药的化学稳定性，细胞毒性以及对几种单纯疱疹-1型和-2型，牛痘，水疱性口腔炎，巨细胞病毒和水痘带状疱疹病毒的抗病毒活性。ACV二肽酯对疱疹病毒非常有活性，而与它们释放母体药物的速率无关。它们的最低细胞毒性浓度超过100μM，且产生的MCC / EC 50值低于ACV。当比较pH 7.4缓冲液中Phe-Gly酯和酰胺（ACV，齐多夫定，对乙酰氨基酚，卡托普利和伯氨喹）的反应性时，发现药物释放速率随药物离去基团能力的增加而增加。母体药物在人血浆中从Phe-Gly释放的速度明显比在pH 7.4缓冲液中释放快，因此表明基于二肽的前药方法可以成功地应用于含有硫醇，苯酚和胺官能团的生物活性剂。