allyl-(4-methyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester | 109693-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl-(4-methyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Allyl-(4-methyl-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[(4-methylphenyl)methyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 109693-05-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: LPZMHONZHQVVJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-123 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-(4-methyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-methyl-benzyl)-pent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Micucci et al., Experimental medicine and surgery, 1953, vol. 11, p. 185,186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 allyl-(4-methyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下使用PhICF 3 Cl进行未活化烯烃的芳基三氟甲基化环化反应

  摘要：

  本文已经开发了未活化的烯烃的简洁且无催化剂的芳基三氟甲基化环化。使用PhICF 3 Cl作为强力三氟甲基化剂可以轻松进行转化。一组三氟乙基化的碳环和氮杂-杂环化合物以良好的收率和选择性被有效地合成。广泛的底物范围，温和的反应条件和简便的操作将使该方法非常适合于应用。

  DOI：

  10.1039/c8ob03189d

文献信息

• Photoredox Catalyzed Intramolecular Fluoroalkylarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Henry Martinez、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03012

  日期：2017.3.3

  bond formation to an aryl ring is reported. The reactions are conducted under mild conditions and afford tetralin derivatives bearing difluoromethyl as well as other fluoroalkyl groups in good to high yields. In addition, the study indicates that 6-exo radical cyclization of an alkyl radical to a phenyl ring is faster than the respective 5-exo radical cyclization. A computational study provides insights

  据报道，第一个例子是光氧化还原催化未活化烯烃的二氟甲基化，并与形成芳基环的C-C键结合。该反应在温和的条件下进行，并以良好或高收率得到带有二氟甲基以及其他氟代烷基的四氢萘衍生物。另外，该研究表明，烷基至苯环的6-exo自由基环化比相应的5-exo自由基环化更快。计算研究为实验结果提供了见识。
• Pharmaceuticals
  申请人：NAT DRUG COMPANY

  公开号：US02874160A1

  公开（公告）日：1959-02-17