N²,N⁴,N⁶-tri(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine | 144535-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N²,N⁴,N⁶-tri(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• 英文别名: 2,4,6-tris(propargylamino)-1,3,5-triazine；2-N,4-N,6-N-tris(prop-2-ynyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
• CAS: 144535-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆
• 分子量: 240.267
• InChiKey: LUEWWOUFWLHCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁴,N⁶-tri(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 聚合甲醛 为溶剂， 生成 2,4,6-tris<(hydroxymethyl)propargylamino>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  New compounds for use in the treatment of cancer

  摘要：

  该公式化合物如下：其中R³为氢、烷基或羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引基团，且条件是：当R³为羟甲基时，R¹和R²为电子吸引有机基团；这些化合物在治疗癌症中特别是顺铂耐药性卵巢癌方面具有用途。这些新化合物可通过将甲醛与以下中间体反应而获得：其中R3a和R3b为氢、烷基或羟甲基，但不同时为羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引有机基团，必要时，通过用水性介质处理将任何N-羟甲氧甲基取代基转化为N-羟甲基。

  公开号：

  EP0505220A1
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 炔丙胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到N²,N⁴,N⁶-tri(prop-2-yn-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应 有效且可控制地合成过磺酰化的G1树状大分子†

  摘要：

  我们相信，这项工作提出了关于使用芳族和杂芳族核以​​及过磺酰化树突的可控树状大分子的受控合成的第一份报告。由于过磺酰化树突的热稳定性差，因此在室温下将CuAAC反应条件标准化。在三齿螯合配体的存在下，Cu（PPh 3）3 Br配合物的点击反应顺利进行，并以优异的收率生产了无铜的G1树状大分子。该方法现在通过一步点击反应就揭示了具有过磺酰基基团的新一代POPAM树状聚合物的外围装饰。

  DOI：

  10.1039/c6ra09929g

文献信息

• Convenient route to water-sensitive sol–gel precursors using click chemistry
  作者：Nirmalya Moitra、Joël J. E. Moreau、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1039/c0cc03417g

  日期：——

  The CuAAC-‘click’ reaction under anhydrous conditions is reported as a new tool for the preparation of moisture-sensitive triethoxysilyl compounds that are obtained in 5 minutes in excellent yield with simple purification.

  在无水条件下进行的CuAAC-“点击”反应被报道为一种新的工具，用于制备在5分钟内以高产率合成的、需简单纯化的对水分敏感的三乙氧基硅烷化合物。
• Rhodium Nanoflowers Stabilized by a Nitrogen-Rich PEG-Tagged Substrate as Recyclable Catalyst for the Stereoselective Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Wusheng Guo、Roser Pleixats、Alexandr Shafir、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201400740

  日期：2015.1.12

  fully characterized. The flower‐like Rh NPs are effective and recyclable catalysts for the stereoselective hydrosilylation of challenging internal alkynes and diynes, affording the (E)‐vinylsilanes in quantitative yields for a wide range of substrates. The insolubility of the nanocatalyst in diethyl ether allows its easy separation and recycling.

  通过在室温下用NaBH 4在水中还原RhCl 3来制备由富氮聚氧乙烯化衍生物稳定的形貌和尺寸可控的铑纳米粒子，并进行了充分表征。花状Rh NPs是有效的可回收催化剂，可用于具有挑战性的内部炔烃和二炔的立体选择性氢化硅烷化反应，可为各种底物提供定量产率的（E）-乙烯基硅烷。纳米催化剂在乙醚中的不溶性使其易于分离和回收。
• Synthesis and cytotoxicity of potential tumor-inhibitory analogs of trimelamol (2,4,6-tris[(hydroxymethyl)methylamino]-1,3,5-triazine) having electron-withdrawing groups in place of methyl
  作者：Michael Jarman、Helen M. Coley、Ian R. Judson、Timothy J. Thornton、Derry E. V. Wilman、George Abel、Christine J. Rutty

  DOI：10.1021/jm00078a008

  日期：1993.12

  In exploring the structural features which determine the antitumor activity of 2,4,6-tris-[(hydroxymethyl)methylamino]-1,3,5-triazine (trimelamol, 1), we have synthesized analogues in which the methyl groups have been replaced by the electron-withdrawing substituents 2,2,2-trifluoroethyl (5), propargyl (13), and cyanomethyl (15) via the respective tris(alkylamino)triazines 3, 12, and 14. Three mon

  在探索确定2,4,6-三（-[（羟甲基）甲基氨基] -1,3,5-三嗪（trimelamol，1）的抗肿瘤活性的结构特征时，我们合成了其中甲基为通过各自的三（烷基氨基）三嗪3、12和14被吸电子取代基2,2,2-三氟乙基（5），炔丙基（13）和氰甲基（15）取代还制备了三嗪[4、7和10]。所有新的三（羟甲基）衍生物对多种实验性啮齿动物和人卵巢肿瘤细胞系均显示出细胞毒性，类似于图1所示，氰基甲基类似物（15）具有最有利的特性。单（羟甲基）衍生物（4和7）为约。三分之一有毒。新的三（羟甲基）类似物比1对水水解更稳定。半衰期（pH 7.5）的值分别为1,120分钟，5,690分钟，13,450分钟和15、275分钟，但在pH 2.0时，最稳定的时间是15（t1 / 2 350分钟）。该氰基甲基类似物也是最水溶性的，与1相当，而5和13则较差。
• Dental Restorative Materials Based on Polymerizable Azides and Alkynes
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20140171536A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to a dental restorative material on the basis of at least one compound of Formula I A-[X-Q-(Y-CG) n ] m Formula I, wherein CG represents in each case independently an azide group N 3 or an alkyne group selected from the group consisting of —CR 1 R 2 —C≡CH, with the proviso that the dental restorative material comprises at least one compound of Formula I comprising an azide group and at least one compound of Formula I comprising an alkyne group. The invention also relates to the use of the dental restorative materials according to the invention for preparing dental composites, preferably composite blanks, which are suitable in particular for mechanical processing by means of computer-aided processing techniques such as milling and grinding processes, and which are suitable above all for preparing dental restoration materials such as inlays, onlays, crowns, bridges or veneering materials.

  该发明涉及一种牙科修复材料，其基础是至少一种化合物Formula IA-[X-Q-(Y-CG)n]mFormula I，其中CG在每种情况下独立地表示一个偶氮基团N3或从一组中选择的炔基团，该组由—CR1R2—C≡CH组成，但是牙科修复材料至少包括一种包含偶氮基团的Formula I化合物和一种包含炔基团的Formula I化合物。该发明还涉及根据该发明的牙科修复材料用于制备牙科复合材料，优选为复合坯料，特别适用于通过计算机辅助加工技术（如铣削和磨削工艺）进行机械加工，并且特别适用于制备牙科修复材料，如嵌体、套环、冠、桥梁或贴面材料。
• Polymeric Materials Via Click Chemistry
  申请人：Fokin Valery

  公开号：US20080311412A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Adhesive polymers are formed when polyvalent azides and alkynes are assembled into crosslinked polymer networks by copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. The condensation polymerization is efficiently promoted by Cu ions either leached from the metal surface or added to the monomer mixture, and strong interactions with metal surfaces are provided by the multiple triazole binding elements produced. The adhesive polymers may be formed either as adhesive polymer coatings or as adhesive polymer cement.

  当多价叠氮化合物和炔烃通过铜催化的1,3-偶极环加成反应组装成交联聚合物网络时，形成粘合性高分子。铜离子可以从金属表面溶出或添加到单体混合物中，有效促进缩聚聚合反应，并通过产生多个三唑结合元素为金属表面提供强烈的相互作用。这些粘合性高分子可以形成粘合性高分子涂层或粘合性高分子水泥。