3-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione | 52174-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)maleinsaeureanhydrid；p-Nitrophenylmaleic anhydride；(4-nitro-phenyl)-maleic acid-anhydride；(4-Nitro-phenyl)-maleinsaeure-anhydrid；(p-Nitrophenyl)maleic anhydride；3-(4-nitrophenyl)furan-2,5-dione
• CAS: 52174-44-4
• 化学式: C₁₀H₅NO₅
• 分子量: 219.153
• InChiKey: PURSFBSJTDGUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-128 °C
• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(p-Nitrophenyl)-3,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  从NMR光谱数据中定量测定氨基和苯基哒嗪异构体中3-和4-哒嗪基的电子效应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522738
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitro-phenyl)-maleic acid 145.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ARYLMALEIC ANHYDRIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01366a019

文献信息

• Expeditious Synthesis of the Marine Natural Products Prepolycitrin A and Polycitrins A and B through Heck Arylations
  作者：Karen Canto、Rodrigo da Silva Ribeiro、André F. P. Biajoli、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201301108

  日期：2013.12

  the syntheses of the marine natural products prepolycitrin A as well as polycitrins A and B were developed by employing the Heck–Matsuda arylation of maleic anhydride or dimethyl fumarate with aryldiazonium tetrafluoroborates. Both symmetrical and unsymmetrical 3,4-diarylmaleic anhydrides were easily and effectively prepared. Efficient bromination reactions that employed tribromoisocyanuric acid provided

  通过使用马来酸酐或富马酸二甲酯与芳基重氮四氟硼酸盐的 Heck-Matsuda 芳基化，开发了用于合成海洋天然产物 prepolycitrin A 以及 polycitrin A 和 B 的新的、有效的方案。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐都可以轻松有效地制备。使用三溴异氰脲酸的高效溴化反应提供了获得聚柠檬素家族化合物的途径。在存在酪胺的微波辐射下，相应的马来酰亚胺以高产率从溴化 3,4-二芳基马来酸酐中获得。
• Denivelle; Razavi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 570
  作者：Denivelle、Razavi

  DOI：——

  日期：——
• Augustin, M.; Faust, J.; Koehler, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 2, p. 293 - 300
  作者：Augustin, M.、Faust, J.、Koehler, M.

  DOI：——

  日期：——
• p-Nitrophenylmaleic Anhydride in the Diels-Alder Reaction¹
  作者：Leonard E. Miller、Charles J. Strickler

  DOI：10.1021/ja01632a018

  日期：1954.2
• AUGUSTIN, M.;FAUST, J.;KOEILLER, M., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 2, 293-300
  作者：AUGUSTIN, M.、FAUST, J.、KOEILLER, M.

  DOI：——

  日期：——