cis-endo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-anti-(phenylmethoxy)methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene | 1456713-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-endo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-anti-(phenylmethoxy)methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene
• CAS: 1456713-08-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: MTXRRWVWMTUAQY-OEXSFMSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-endo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-anti-(phenylmethoxy)methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene 在 2-甲氧基丙烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4R,7S,7aS,8r)-8-((benzyloxy)methyl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methanoisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式，顺式，顺-1,2,3,4,5-五（羟甲基）环戊烷

  摘要：

  清一色顺pentamethanolcyclopentane已在六个步骤通过马来酸酐的第尔斯-阿尔德缩合（苄氧基甲基）环戊-2,4-二烯，还原酸酐到被保护为丙酮化物的二醇获得。然后，双键的臭氧分解，接着还原导致顺式-二醇。然后其他三个甲醇基团的去保护连续得到顺式，顺式，顺式，顺-1,2,3,4,5-五（羟甲基）环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.013
• 作为产物：
  描述：

  10-benzyloxymethyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到cis-endo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-anti-(phenylmethoxy)methylbicyclo[2.2.1]-hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式，顺式，顺-1,2,3,4,5-五（羟甲基）环戊烷

  摘要：

  清一色顺pentamethanolcyclopentane已在六个步骤通过马来酸酐的第尔斯-阿尔德缩合（苄氧基甲基）环戊-2,4-二烯，还原酸酐到被保护为丙酮化物的二醇获得。然后，双键的臭氧分解，接着还原导致顺式-二醇。然后其他三个甲醇基团的去保护连续得到顺式，顺式，顺式，顺-1,2,3,4,5-五（羟甲基）环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.013