(2R,3S,4R)-4-tert-butyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid | 852487-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-tert-butyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-tert-butyl-5-oxo-2-phenyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 852487-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: LAKNOXBYJWISEQ-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-tert-butyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 、 溴甲苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 168.0h， 以60%的产率得到(2R,3S,4R)-4-tert-butyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醛存在下，二烷基锌介导的自由基加成到手性N-烯酰恶唑烷酮上。机理研究，所得γ-内酯的结构表征

  摘要：

  在氧气存在下使用二乙基锌来介导向富马酸衍生的手性N-烯酰恶唑烷酮的自由基加成反应。除了上述试剂外，还通过涉及碘化叔丁酯和苯甲醛的多组分反应，实现了空间拥挤的三取代γ-内酯的合成。多米诺过程依次包括：碘原子转移，自由基加成，锌上的均质取代，醛醇缩合和内酯化。研究了反应的非对映选择性和所得内酯的结构特征。讨论了一个合理的尝试。用二异丙基锌进行了对比实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.042
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S,4'R,4S)-3-(4'-tert-butyl-5'-oxo-2'-phenyl-tetrahydro-furyl-3'-carbonyl)-4-i-propyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-4-tert-butyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醛存在下，二烷基锌介导的自由基加成到手性N-烯酰恶唑烷酮上。机理研究，所得γ-内酯的结构表征

  摘要：

  在氧气存在下使用二乙基锌来介导向富马酸衍生的手性N-烯酰恶唑烷酮的自由基加成反应。除了上述试剂外，还通过涉及碘化叔丁酯和苯甲醛的多组分反应，实现了空间拥挤的三取代γ-内酯的合成。多米诺过程依次包括：碘原子转移，自由基加成，锌上的均质取代，醛醇缩合和内酯化。研究了反应的非对映选择性和所得内酯的结构特征。讨论了一个合理的尝试。用二异丙基锌进行了对比实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.042