(R)-5-(4-bromophenyl)-1-(1-phenylvinyl)pyrrolidin-2-one | 405522-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-5-(4-bromophenyl)-1-(1-phenylvinyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(1-phenylethenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 405522-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO
• 分子量: 342.235
• InChiKey: CGSYGWRNRRMLLI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(4-bromophenyl)-1-(1-phenylvinyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3S,5R)-3-allyl-5-(4-bromophenyl)-1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(4-bromophenyl)-1-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5-(4-bromophenyl)-1-(1-phenylvinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363

文献信息

• Optically active 2,5-bisaryl-delta¹ -pyrrolines and their use as pest control agents
  申请人：Plant Andrew

  公开号：US20090012144A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel optically active Δ 1 -pyrrolines of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are each as defined in the description, a plurality of the processes for preparing these substances and their use for controlling pests.

  新型具有光学活性的Δ1-吡咯烷衍生物的化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4和m的定义如描述中所定义，本文介绍了制备这些物质的多种方法以及它们在控制害虫方面的应用。
• OPTISCH AKTIVE 2,5-BISARYL-DELTA1-PYRROLINE UND DEREN VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1322607A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US7419936B2
  申请人：——

  公开号：US7419936B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• [DE] OPTISCH AKTIVE 2,5-BISARYL-DELTA<1>-PYRROLINE UND DEREN VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] OPTICALLY ACTIVE 2,5-BISARYL-DELTA<1>-PYRROLINES AND THEIR USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] 2,5-BISARYL-DELTA<1>-PYRROLINES OPTIQUEMENT ACTIVES ET LEUR UTILISATION COMME MOYEN DE LUTTE CONTRE DES PARASITES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002024643A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Neue optisch aktive Δ1-Pyrroline der Formel (I) in welcher R1, R2, R3, R4, und m die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.