| 1334857-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1334857-19-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: JRBQMMOSKUPLFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 水 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）/ BINAP催化的不对称方法用于功能化焦谷氨酸衍生物的独特的季位立体中心。

  摘要：

  通过Cu（I）/ BINAP催化的串联Michael加成反应，可以直接，轻松地获得带有独特的季生立体中心的对映体富集的焦谷氨酸衍生物，然后用Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐消除α-取代的醛糖基酯一种脱保护/内酰胺化方案，该方案在广泛的底物上表现良好，并以良好的收率和优异的对映选择性提供了具有生物活性的焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202326j

文献信息

• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• Copper-Catalyzed Enantioselective Difluoromethylation of Amino Acids via Difluorocarbene
  作者：Lingzi Peng、Hongyi Wang、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.1c02697

  日期：2021.5.5

  of amino esters into corresponding valuable DFAA products in good yields with excellent enantioselectivities. This de novo synthesis creates opportunities to integrate an asymmetric catalytic platform for the preparation of diverse libraries of biologically important DFAA derivatives and will support efforts in both drug discovery and development.

  二氟甲基氨基酸 (DFAA) 表现出有趣的生物学特性，使其成为农业化学和制药科学中非常理想的基序。然而，通过二氟卡宾物种直接二氟甲基转化的立体化学控制尚未得到证实。在这里，我们描述了一种有效的铜催化的不对称二氟甲基化反应，该反应系统地提供手性 DFAA 作为 PLP 依赖性氨基酸脱羧酶的合理设计的基于机制的抑制剂。该反应使用二氟一氯甲烷这种丰富的原料作为二氟卡宾物种的直接前体，使氨基酯以前所未有的方式直接转化为相应的有价值的 DFAA 产品，产率高，对映选择性优异。
• 一种手性α-二氟甲基氨基酸类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN113072456B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种手性α‑二氟甲基氨基酸类化合物及其制备方法，其中手性α‑二氟甲基氨基酸类化合物是具有下式I、式II或式III所示结构的光学活性化合物，包括其具有相同化学通式的左旋体或右旋体：式中：*代表手性碳原子；取代基R1、R8选自烷基、芳基或苄基；取代基R2选自烷基、苄基、烯丙基、C3‑10的环烷基、C6‑20的芳基；取代基R5、R6、R7分别选自氢、烷基、芳基。本发明以手性膦配体与金属形成的络合物为催化剂催化一类不对称二氟甲基化反应为关键步骤，以高活性和选择性制备关键中间体手性α‑二氟甲基氨基酸类化合物。本发明的制备方法简单，具有生物医学实用性和工业应用前景。
• Dynamic kinetic stereodivergent transformations of propargylic ammonium salts via dual nickel and copper catalysis
  作者：Ruilong Geng、Lingzi Peng、Chang Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109433

  日期：2024.8

  of racemic propargylic ammonium salts with prochiral aldimine esters through a stereodivergent propargylation is catalyzed by dual nickel and copper catalysis. Thus, a diverse range of optically active -quaternary amino esters were produced CN bond cleavage with high reaction efficiency and stereoselectivity (up to >99% ). By selection of the appropriate pairwise combination of catalyst configurational

  镍和铜双催化催化了外消旋炔丙铵盐与前手性醛亚胺酯通过立体发散炔丙化的动态不对称转化。因此，CN键断裂产生了多种光学活性季氨基酯，具有高反应效率和立体选择性（高达>99%）。通过选择合适的催化剂构型异构体的成对组合，可以以高产率获得相应炔丙基化产物的所有四种可能的立体异构体，并具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。