(Z)-methyl 2-[methanesulfonyloxy(phenyl)methyl]-3-nitroacrylate | 662110-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 2-[methanesulfonyloxy(phenyl)methyl]-3-nitroacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-[methylsulfonyloxy(phenyl)methyl]-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 662110-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇S
• 分子量: 315.304
• InChiKey: GSMVFMUBKXZNKA-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-[methanesulfonyloxy(phenyl)methyl]-3-nitroacrylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(E)-2-氰基-3-苯基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2-硝酸硝酸铈介导的丙烯酸酯和Baylis-Hillman衍生的丙烯酸酯向相应的β-硝基丙烯酸酯的转化

  摘要：

  各种丙烯酸酯，包括那些由Baylis-Hillman反应衍生的丙烯酸酯，与NaNO 2-铈硝酸铵反应生成相应的β-硝基醇2和5，它们通过甲磺酸酯的脱水作用，生成β-硝基丙烯酸酯。好到极好的产量。此外，从Baylis-Hillman产品获得的含有甲磺酸酯基团6的β-硝基丙烯酸酯与NaN 3反应，以极好的收率形成2-氰基-3-取代的丙烯酸酯10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.013
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z)-methyl 2-[methanesulfonyloxy(phenyl)methyl]-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2-硝酸硝酸铈介导的丙烯酸酯和Baylis-Hillman衍生的丙烯酸酯向相应的β-硝基丙烯酸酯的转化

  摘要：

  各种丙烯酸酯，包括那些由Baylis-Hillman反应衍生的丙烯酸酯，与NaNO 2-铈硝酸铵反应生成相应的β-硝基醇2和5，它们通过甲磺酸酯的脱水作用，生成β-硝基丙烯酸酯。好到极好的产量。此外，从Baylis-Hillman产品获得的含有甲磺酸酯基团6的β-硝基丙烯酸酯与NaN 3反应，以极好的收率形成2-氰基-3-取代的丙烯酸酯10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.013