2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-5-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)pent-1-yl ester | 951330-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-5-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)pent-1-yl ester
• 英文别名: [(2S)-2-(dibenzylamino)-5-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]pentyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 951330-14-6
• 化学式: C₃₄H₅₁N₃O₅
• 分子量: 581.796
• InChiKey: XTIJVJITQNMYLH-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-5-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)pent-1-yl ester 、 碘甲烷 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid (1S,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-5-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-1-methylpent-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-N-Acetylslaframine by C-1, C-5 Bis-hydroxyalkylation of (S)-2-(N,N-Dibenzylamino)-1,5-pentanediol via Highly Diastereoselective Lithiation of the Dicarbamate

  摘要：

  (-)-N-Acetylslaframine 是吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的一种稳定形式，它是通过一种新策略合成的。通过高度立体选择性的锂化和取代反应，双环骨架的 C-2、C-3 和 C-8 被引入到一种由 l-谷氨酸衍生的二元醇二氨基甲酸酯中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983724
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylic acid (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-5-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)pent-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-N-Acetylslaframine by C-1, C-5 Bis-hydroxyalkylation of (S)-2-(N,N-Dibenzylamino)-1,5-pentanediol via Highly Diastereoselective Lithiation of the Dicarbamate

  摘要：

  (-)-N-Acetylslaframine 是吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的一种稳定形式，它是通过一种新策略合成的。通过高度立体选择性的锂化和取代反应，双环骨架的 C-2、C-3 和 C-8 被引入到一种由 l-谷氨酸衍生的二元醇二氨基甲酸酯中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983724