3,4-Difluorobenzoyl isothiocyanate | 926249-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Difluorobenzoyl isothiocyanate
• CAS: 926249-80-1
• 化学式: C₈H₃F₂NOS
• mdl: MFCD09047016
• 分子量: 199.181
• InChiKey: SFFJDKZVHFOJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Difluorobenzoyl isothiocyanate 在 potassium thioacyanate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl ((1r,4r)-4-((Z)-3-cyclopentyl-2-(3,4-difluorobenzoyl)guanidino)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl guanidine F1F0-ATPase inhibitors and therapeutic uses thereof

  摘要：

  这项发明提供了抑制F1F0-ATP酶的环烷基胍类化合物，以及将环烷基胍类化合物用作治疗剂的方法，例如用于治疗免疫紊乱、炎症症状或癌症。

  公开号：

  US09169199B2
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 3,4-二氟苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,4-Difluorobenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  对寄生虫能量代谢产生相反作用的新型芳酰基胍抗锥虫化合物

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 或昏睡病是一种被忽视的热带疾病，目前的治疗方法存在严重的副作用或分娩问题。为了鉴定用于治疗 HAT 的新型化合物，之前对 的血流形式进行了高通量筛选 (HTS)，这是一种与人类病原体密切相关的模式生物体。该 HTS 已鉴定出许多对 (IC ≤ 10 μM) 具有有效生物活性的结构类别，并且对哺乳动物细胞系具有选择性（选择性指数≥10）。已确认的热门产品之一是芳酰基胍衍生物。它被认为是化学上易于处理的，具有有吸引力的物理化学特性，在这里我们进一步探索该类以开发 SAR 景观。我们还报告了已阐明的 SAR 对寄生虫代谢的影响，以深入了解此类的可能作用模式。值得注意的是，鉴定出两个类似物子类，它们产生相反的代谢反应，涉及破坏的能量代谢。这些知识可以指导未来更有效的抑制剂的设计，同时保留当前化合物类别所需的理化性质和优异的选择性特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116162

文献信息

• Evaluation of Novel <i>N</i>-(Dibenzylcarbamothioyl)benzamide Derivatives as Antibacterial Agents by Using DFT and Drug-Likeness Assessment
  作者：Huda Misral、Suhaila Sapari、Tajudin Rahman、Nazlina Ibrahim、Bohari M. Yamin、Siti Aishah Hasbullah

  DOI：10.1155/2018/9176280

  日期：2018.11.22

  Isomers of monothioureas, 2a–2d, derived from the reaction of disubstituted benzoyl isothiocyanate and dibenzylamine were synthesised and characterised by using elementary analysis CHNS and IR, ¹H NMR, and ¹³C NMR spectroscopies. The compounds were screened for their in vitro antibacterial activity by using selected Gram-positive bacteria, and moderate inhibition activity was displayed for compound 2b with the value of inhibition zone 11 ± 0.8 mm at a concentration of 50 mg/ml. The outcomes of Lipinski’s rule of five assessment appeared to be in agreement with all compounds as they adhered to most of the rules, in which they can be preliminarily classified as active drug-like. The frontier molecular orbitals (HOMO and LUMO) for halogen-substituted 3,4-dichloro (2a) and 3,4-difluoro (2b) were also determined by applying the computational method of density functional theory (DFT) to determine their relationship as a molecular descriptor in antibacterial activities. The value of LUMO energy for compound 2b (1.8229 eV) is lower than that of compound 2a (1.8492 eV) which indicates higher antibacterial activities.

  由双取代苯甲酰异硫氰酸酯和二苄胺反应所得的单硫脲异构体2a-2d，通过基本分析CHNS和IR、1H NMR和13C NMR光谱学进行合成和表征。这些化合物被筛选用于对选择的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性测试，其中化合物2b在50 mg/ml浓度下显示出抑制区直径为11±0.8 mm的中等抑制活性。 Lipinski的五项规则评估的结果似乎与所有化合物一致，因为它们遵循了大多数规则，可以初步分类为活性药物类似物。通过应用密度泛函理论（DFT）的计算方法，确定了卤代3,4-二氯（2a）和3,4-二氟（2b）的前沿分子轨道（HOMO和LUMO），以确定它们作为抗菌活性的分子描述符之间的关系。化合物2b的LUMO能量值（1.8229 eV）低于化合物2a（1.8492 eV），表明其具有更高的抗菌活性。
• Synthesis, in silico and in vitro studies of piperazinyl thiourea derivatives as apoptosis inducer for the treatment of colorectal carcinoma
  作者：Penki V.S. Sashankh、Dorothy Priyanka Dorairaj、Jia-Ying Chen、Yu-Lan Chang、Kuldeep Chand、Ramasamy Karvembu、Ching-Ming Chien、Sodio C.N. Hsu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133086

  日期：2022.8