tert-butyl 3-[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[2-[3-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]propanoate | 116159-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[2-[3-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 116159-21-8；116261-89-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆
• 分子量: 398.54
• InChiKey: QFSHOMIUUUFOOK-SUERFLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[2-[3-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]propanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one 、 (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5R)-5-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚环氧化物环化合成聚醚的研究。

  摘要：

  单，二和三环氧叔丁基酯衍生物的酸催化定向环化反应用于不对称合成各种聚醚型片段，包括醚霉素的C 13 -C 27片段。环氧立体化学是通过烯丙基和均烯丙基醇的Sharpless环氧化来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95630-2
• 作为产物：
  描述：

  3-((2R,3R)-3-{2-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-ethyl}-3-methyl-oxiranyl)-propionaldehyde 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 3-[(2R,3R)-3-[2-[(2R,3R)-3-[2-[3-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用聚环氧化物环化合成聚醚的研究。

  摘要：

  单，二和三环氧叔丁基酯衍生物的酸催化定向环化反应用于不对称合成各种聚醚型片段，包括醚霉素的C 13 -C 27片段。环氧立体化学是通过烯丙基和均烯丙基醇的Sharpless环氧化来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95630-2