1-(bis(phenylthio)methyl)cyclohex-3-en-1-ol | 104115-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(bis(phenylthio)methyl)cyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 104115-23-3
• 化学式: C₁₉H₂₀OS₂
• 分子量: 328.499
• InChiKey: JUDDLOUTRMWVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(phenylthio)methyl)cyclohex-3-en-1-ol 在 excess base 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(phenylsulfanyl)-2-cycloheptenone
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素碱引起的环酮与双（苯硫基）甲基锂加合物的环扩展

  摘要：

  在双（苯硫基）缩醛的金属衍生物与另一个阴离子基团存在于同一分子中时，双（苯硫基）乙缩醛的金属衍生物表现为类胡萝卜素的原理的另一个应用中，环酮与双（苯硫基）甲基锂的加合物与烷基锂反应生成扩环的α -（苯硫基）酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96080-5
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 双(苯硫基)甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 1-(bis(phenylthio)methyl)cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A comparison of the reactions of [(phenylthio)(trimethylsilyl)methyl]lithium with .alpha.,.beta.-unsaturated ketones and those of other acyl anion equivalents containing sulfur

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a014

文献信息

• Regioselectivity of Addition of Organolithium Reagents to Enones:  The Role of HMPA
  作者：Hans J. Reich、William H. Sikorski

  DOI：10.1021/jo981765g

  日期：1999.1.1
• ABRAHAM, WILLIAM D.;BHUPATHY, M.;COHEN, THEODORE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 20, 2203-2206
  作者：ABRAHAM, WILLIAM D.、BHUPATHY, M.、COHEN, THEODORE

  DOI：——

  日期：——
• COHEN, THEODORE;ABRAHAM, WILLIAM D.;MYERS, MICHAEL, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7923-7924
  作者：COHEN, THEODORE、ABRAHAM, WILLIAM D.、MYERS, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• AGER D. J.; EAST M. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 21, 3983-3992
  作者：AGER D. J.、 EAST M. B.

  DOI：——

  日期：——
• Low temperatures favor kinetic 1,4- over 1,2-addition of organolithiums to .alpha.-enones. The crucial role of ion-pairing
  作者：Theodore Cohen、William D. Abraham、Michael Myers

  DOI：10.1021/ja00259a074

  日期：1987.12