(S)-α-Methyl-N-(2-pyridinylmethylen)cyclohexylmethanamin | 104874-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-Methyl-N-(2-pyridinylmethylen)cyclohexylmethanamin
• CAS: 104874-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: SIMSLYWQOWMGKL-JASJWYONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 [(1S)-1-cyclohexylethyl]amine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-α-Methyl-N-(2-pyridinylmethylen)cyclohexylmethanamin
  参考文献：
  名称：

  Atom transfer polymerisation of methyl methacrylate: use of chiral aryl/alkyl pyridylmethanimine ligands; with copper(I) bromide and as structurally characterised chiral copper(I) complexes

  摘要：

  为了控制聚合物骨架的立体化学，我们研究了手性催化剂在通过原子转移聚合（ATP）进行甲基丙烯酸甲酯活自由基聚合过程中的应用。我们制备了两种对映体纯手性催化剂，并将其用于甲基丙烯酸甲酯的 ATP：一种是具有结构特征的复合物双[N-(1-苯基乙基)-2-吡啶基甲基亚胺]四氟硼酸铜[Cu(C14H14N2)2 ][BF4]，另一种是溴化铜与 N-(1-环己基乙基)-2-吡啶基甲基亚胺的反应产物[Cu(C14H20N2)2 ][Br]。研究发现，这两种催化剂都适用于甲基丙烯酸甲酯与二甲苯中的 2-溴-2-甲基丙酸乙酯（90 °C）或二苯醚中的 4-甲氧基苯磺酰氯（90 °C）的 ATP 反应。该体系产生的聚合物具有相对较窄的多分散性；然而，使用这些手性催化剂并不会对聚合物骨架的立体化学产生显著影响。这可能是由于手性中心距离传播位点太远，无法对单体加成步骤产生任何影响，也可能是由于反应完全通过自由基机理进行。不过，这是首次将结构上独立的铜络合物用作有效的 ATP 催化剂。络合配体的键长表明了络合物中铜的氧化态为 +1 。

  DOI：

  10.1039/a800467f

文献信息

• Brunner, Henri; Reiter, Barbara; Riepl, Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1330 - 1354
  作者：Brunner, Henri、Reiter, Barbara、Riepl, Georg

  DOI：——

  日期：——