tert-butyl N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactate | 169808-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactate
• 英文别名: SJB 1822；Bn-N(Me)Leu-D-OAla-N(Me)Leu-D-OPhe-OtBu；[(2R)-1-[methyl-[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]oxy-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl] (2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 169808-78-0
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₇
• 分子量: 638.845
• InChiKey: LGUVFZHNDFVTCU-CDFDACKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  驱虫药环八肽PF1022A的高效合成

  摘要：

  通过一系列片段缩合反应，从已知的（S）-2-氯丙酸和（S）-2-氯-3-苯基丙酸开始，经十一次缩合反应合成了有效的驱虫药环八肽PF1022A ，总收率为13％。值得注意的是，线性前体17的BOP-Cl介导的内酰胺化反应的优异产率导致了24元大环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00461-g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactate 、 N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactic acid hydrochloride 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactate
  参考文献：
  名称：

  驱虫药环八肽PF1022A的高效合成

  摘要：

  通过一系列片段缩合反应，从已知的（S）-2-氯丙酸和（S）-2-氯-3-苯基丙酸开始，经十一次缩合反应合成了有效的驱虫药环八肽PF1022A ，总收率为13％。值得注意的是，线性前体17的BOP-Cl介导的内酰胺化反应的优异产率导致了24元大环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00461-g