(+/-)-1-(dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol | 219667-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-1-(dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol
• 英文别名: 4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 219667-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: RWZVZZCTTHRHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol 在 正丁基锂 、 copper(I) iodide-lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (E)-1-dimethyl(phenyl)silyl-1-phenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氨基甲酸酯与格利雅试剂的铜介导取代反应立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基硅烷。

  摘要：

  （Z）-和（E）-烯丙基硅烷都通过有机金属试剂通过铜介导的烯丙基氨基甲酸酯的铜取代而以高立体选择性制备。烷基镁试剂与（E）-烯丙基氨基甲酸酯的反应提供（Z）-烯丙基硅烷，而烷基镁和烷基锂试剂都与（Z）-烯丙基氨基甲酸酯反应以提供（E）-烯丙基硅烷。由于格氏试剂通常比烷基锂种类更易于制备，因此这些试剂是合成（Z）-和（E）-烯丙基硅烷的最佳亲核试剂。该方法还允许容易获得的非外消旋烯丙基氨基甲酸酯以高的立体选择性转化为手性，非外消旋（Z）-和（E）-烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/jo991312r
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Dialkyl- and Diarylzinc Reagents to Acyclic β-Silyl-α,β-unsaturated Ketones. Synthesis of Allylsilanes in High Diastereo- and Enantiomeric Purity

  摘要：

  [GRAPHICS]A readily available and simple (MW = 444.5 g/mol) valine-based chiral phosphine is used to promote highly efficient catalytic asymmetric conjugate additions of dialkyl- and diarylzinc reagents to acyclic beta-silyl-alpha,beta-unsaturated ketones. The catalytic asymmetric protocol allows access to versatile allylsilanes that bear a trisubstituted olefin in high diastereo- and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol071331k

文献信息

• Copper-catalyzed Carboxylation of Unactivated Aryl- and Alkenylsilanes with Carbon Dioxide
  作者：Woo-Jin Yoo、Junpei Kondo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.190577

  日期：2019.10.5

  A mild synthetic protocol for the preparation of aryl and alkenyl carboxylic acids was developed through a copper-catalyzed carboxylation reaction of organosilanes with carbon dioxide. The key to t...

  通过有机硅烷与二氧化碳的铜催化羧化反应，开发了一种用于制备芳基和烯基羧酸的温和合成方案。关键...
• Carbon−Carbon Bond-Forming Enantioselective Synthesis of Chiral Organosilicon Compounds by Rhodium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reaction
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol051978+

  日期：2005.10.1

  new synthetic method for chiral organosilicon compounds through a rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to beta-silyl alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds has been developed. By employing (R,R)-Bn-bod* as a ligand, a range of arylboronic acids can be coupled with these substrates in very high enantiomeric excess. The resulting beta-silyl 1,4-adducts can be converted to

  [反应：见正文]已开发出一种新的合成方法，该方法通过铑催化的芳基硼酸向β-甲硅烷基的α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应来合成手性有机硅化合物。通过使用（R，R）-Bn-bod *作为配体，可以将非常高的对映体过量范围的芳基硼酸与这些底物偶联。所得的β-甲硅烷基1,4-加合物可以转化为β-羟基羰基化合物或烯丙基硅烷，同时保留其立体化学信息。