(S)-4-((E)-(S)-1-Hydroxy-3-methoxycarbonyl-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 134210-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-((E)-(S)-1-Hydroxy-3-methoxycarbonyl-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 134210-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: AARJIFPMSGQSAR-IJUHFESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-4-((E)-(S)-1-Hydroxy-3-methoxycarbonyl-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres via organocyanocopper-Lewis acid mediation reaction

  摘要：

  A stereoselective synthesis of protected (E)-alkene dipeptide isosteres by the reaction of the mesylates of homochiral delta-aminated gamma-hydroxy (E)-alpha,beta-enoates with either RCu(CN)Li.BF3 or RCu(CN)MgX.BF3 reagent is described. The degree of diastereoselectivity has been found to be uniformly high except for the serine- and threonine-derived acetonides 77 and 81. The synthesis permits the introduction of sterically hindered appendages such as isopropyl and tert-butyl groups at the alpha position to the ester group. This methodology provides a new route to a wide range of modified (E)-alkene peptide mimics that may have biological importance.

  DOI：

  10.1021/jo00014a010