5,5''-bis-<3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-propyl>-2,2':6',2''-terpyridine | 158589-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-bis-<3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-propyl>-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2,6-bis[5-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 158589-16-3
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₄
• 分子量: 517.668
• InChiKey: ZBPAVTUHTQOHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-bis-<3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-propyl>-2,2':6',2''-terpyridine 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,26-Dioxa-12,20,40,43,48-pentazanonacyclo[29.8.4.22,5.210,13.219,22.227,30.114,18.034,42.037,41]dopentaconta-1(40),2(52),3,5(51),10,12,14(48),15,17,19,21,27(45),28,30(44),31(43),32,34(42),35,37(41),38,46,49-docosaene
  参考文献：
  名称：

  电化学和光化学驱动的不对称铜 [2]-链状环运动

  摘要：

  通过应用铜（I）的三维模板效应，以前用于制造各种互锁环系统，已经制造了一种新的不对称 [2]-链，它由两个不同的互锁环组成。一个环包含一个 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 (dpp) 单元，而另一个环包含一个 dpp 基序和一个 2,2',6',2''-三联吡啶 (terpy) 片段，即配位这两个螯合物的位置指向环的内部。根据中心金属（Cu(I) 或 Cu(II)）的氧化态，以及其首选配位数，已经观察到两种不同的情况。对于一价铜，两个 dpp 单元与金属相互作用，并且三萜片段在分子外部保持游离状态。相比之下，当链酸盐与二价铜络合时，terpy 基序与金属键合，现在它是位于复合物外围的 dpp 配体。这种双重配位模式导致两种形式的分子形状和性质截然不同。通过改变铜中心 (II/I) 的氧化态，可以通过化学、电化学或光化学方式触发使四配位和五配位配合物相互转化的分子运动。已经通过电化学和紫外

  DOI：

  10.1021/ja9720826
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-甲基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 22.0h， 生成 5,5''-bis-<3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1-propyl>-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  电化学和光化学驱动的不对称铜 [2]-链状环运动

  摘要：

  通过应用铜（I）的三维模板效应，以前用于制造各种互锁环系统，已经制造了一种新的不对称 [2]-链，它由两个不同的互锁环组成。一个环包含一个 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 (dpp) 单元，而另一个环包含一个 dpp 基序和一个 2,2',6',2''-三联吡啶 (terpy) 片段，即配位这两个螯合物的位置指向环的内部。根据中心金属（Cu(I) 或 Cu(II)）的氧化态，以及其首选配位数，已经观察到两种不同的情况。对于一价铜，两个 dpp 单元与金属相互作用，并且三萜片段在分子外部保持游离状态。相比之下，当链酸盐与二价铜络合时，terpy 基序与金属键合，现在它是位于复合物外围的 dpp 配体。这种双重配位模式导致两种形式的分子形状和性质截然不同。通过改变铜中心 (II/I) 的氧化态，可以通过化学、电化学或光化学方式触发使四配位和五配位配合物相互转化的分子运动。已经通过电化学和紫外

  DOI：

  10.1021/ja9720826

文献信息

• Rotaxanes Incorporating Two Different Coordinating Units in Their Thread:  Synthesis and Electrochemically and Photochemically Induced Molecular Motions
  作者：Nicola Armaroli、Vincenzo Balzani、Jean-Paul Collin、Pablo Gaviña、Jean-Pierre Sauvage、Barbara Ventura

  DOI：10.1021/ja984051w

  日期：1999.5.1

  to a real rotaxane. As in the case of a disymmetrical copper [2]-catenane, large reversible molecular motions have been induced both electrochemically and photochemically. The driving force of the rearrangement processes is the high stability of two markedly different coordination environments for the copper(I) and copper(II) ions. In the copper(I) state, two phenanthroline units (one of the ring, on

  利用铜（I）的三维模板效应合成了三种不同的多组分分子体系。这些系统包含一个配位环（含 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉的 30 元环）和一个由两个不同配位位点（2,9-二取代-1,10-菲咯啉和5,5''-二取代-2,2':6',2''-三联吡啶单元）。字符串的每一端都可以通过一个小组或一个庞大的塞子（三（对叔丁基苯基）（4-羟基苯基）甲烷）进行功能分析，导致未塞子的化合物、半轮烷或真正的轮烷。与不对称铜 [2]-链烯的情况一样，大的可逆分子运动已被电化学和光化学诱导。重排过程的驱动力是铜（I）和铜（II）离子的两种明显不同的配位环境的高稳定性。在铜（I）状态下，两个菲咯啉单元（一个环，在...
• Livoreil, Aude; Dietrich-Buchecker, Christiane O.; Sauvage, Jean-Pierre, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 20, p. 9399 - 9400
  作者：Livoreil, Aude、Dietrich-Buchecker, Christiane O.、Sauvage, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)- or Iron(II)-Templated Synthesis of Molecular Knots Containing Two Tetrahedral or Octahedral Coordination Sites
  作者：Gwénaël Rapenne、Christiane Dietrich-Buchecker、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1021/ja982239+

  日期：1999.2.1

  Molecular trefoil knots have been prepared from metal-assembled precursors using the ring closing metathesis (RCM) cyclization methodology. The templating metal is either copper(I) or iron(II) and the coordinating fragments 1,10-phenanthroline or 2,2':6',2 "-terpyridine, respectively. The RCM approach, newly applied to the field of catenanes and knots, represents a spectacular synthetic improvement in terms of yield and experimental conditions (no high dilution required). The dicopper(I) trefoil knot has been synthesized in a 74% yield. A similar approach also led to the first knot constructed around two iron(II) bis(terpyridine) moieties, demonstrating that iron(II) can also be used as a highly efficient template. Moreover, for both Cu(I) and Fe(II) knots, it has been possible to quantitatively reduce the cyclic olefins formed during the macrocyclization by catalytic (Pd/C) hydrogenation. An X-ray structure of the double helix of iron(II) bis(1,2-bis(5-(5 "-methyl-2,2':6',2 "-terpyridinyl))ethane) is given which shows that the double-stranded helical precursor is well predisposed for the formation of a molecular knot.
• Transition-metal template synthesis of a rotaxane incorporating two different coordinating units in its thread
  作者：Pabio Gaviña、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00678-3

  日期：1997.5

  A [2]rotaxane consisting of a molecular string threaded into a coordinating ring by means of the template effect of copper (I) has been synthesized. The acyclic fragment incorporates two different chelating sites (bidentate and terdentate ligands) whereas the macrocycle bears a bidentate chelate. Two bulky groups have been covalently attached at the ends of the thread. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.