(环己-1,4-二烯-1-基甲基)苯 | 1125509-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (环己-1,4-二烯-1-基甲基)苯
• 英文名称: (cyclohexa-1,4-dien-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: Cyclohexa-1,4-dien-1-ylmethylbenzene
• CAS: 1125509-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: VKSLLLAYVHNWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 2-甲基-2-丁醇 、 四甲基氢氧化铵 、 2-(2-ethylhexyl)-6,8,11-tris(4-methoxyphenyl)-1H-peryleno[1,12-efg]isoindole-1,3(2H)-dione 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以42%的产率得到(环己-1,4-二烯-1-基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的有机催化桦木还原反应

  摘要：

  Birch 还原是一种强大的合成方法，它使用溶剂化电子将惰性芳烃转化为 1,4-环己二烯有价值的中间体，以构建分子复杂性。桦木还原传统上使用溶解在氨中的碱金属来产生溶剂化电子，用于还原未活化的芳烃，例如苯（Ered < -3.42 V vs. SCE）。光氧化还原催化剂在高度还原应用中越来越受欢迎，但没有报道显示出足以减少苯的还原潜力。在这里，我们引入苯并苝酰亚胺作为新型有机光氧化还原催化剂，用于在环境温度下进行桦木还原，并由市售 LED 的可见光驱动。使用低催化剂负载量（<1 摩尔百分比），在完全无金属的反应中，苯和其他官能化芳烃以中等至良好的产率选择性地转化为 1,4-环己二烯。机理研究表明，这种前所未有的可见光诱导反应是通过有机光氧化还原催化剂利用两个可见光光子的能量影响单个高能化学转化的能力实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05899

文献信息

• Reductions of Benzene Derivatives Whose Benzylic Positions Bear Oxygen Atoms under Mild Conditions
  作者：Abdullah Menzek、Melek Gökmen Karakaya、Afşin Ahmet Kaya

  DOI：10.1002/hlca.200890250

  日期：2008.12

  Reductions of compounds whose benzylic positions bear O-atoms, such as benzyl alcohol, dibenzyl ether, styrene oxide, benzaldehyde, acetophenone, and benzophenone, to the corresponding non-conjugated dienes were performed by using t-BuOH, Li, and gaseous NH3 in THF at room temperature. In these reductions, it was observed that the functional groups at benzylic positions were reduced first.

  通过使用t -BuOH，Li和气态NH 3将苄基位置带有O原子的化合物（例如苄醇，二苄基醚，氧化苯乙烯，苯甲醛，苯乙酮和二苯甲酮）还原为相应的非共轭二烯。在室温下于THF中。在这些还原中，观察到苄基位置上的官能团首先被还原。