3-O-[(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol | 1259298-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-[(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol
• CAS: 1259298-58-2
• 化学式: C₁₁₇H₁₅₄N₂O₂₀Si
• 分子量: 1936.6
• InChiKey: JJFCPNOCPODMOZ-JLAXNPMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.35
• 重原子数：
  140.0
• 可旋转键数：
  62.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  240.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3-O-[(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetylamino-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol 、 硫代乙酸 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-O-[(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204