8-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-8H-thieno[2,3-b]indole-3-carbonitrile | 1323859-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-8H-thieno[2,3-b]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 8-methyl-2-(1-N-methyl-2-pyrrolyl)-8H-thieno[2,3-b]indole-3-carbonitrile；4-Methyl-2-(1-methylpyrrol-2-yl)thieno[2,3-b]indole-1-carbonitrile
• CAS: 1323859-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃S
• 分子量: 291.376
• InChiKey: JPENSRUANZWXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以98 mg的产率得到8-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-8H-thieno[2,3-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内铜催化的S-芳基化原位生成的烯硫醇盐一锅法合成功能化的苯并[ b ]噻吩及其杂环类似物

  摘要：

  高效一锅合成高官能度的多取代苯并[ b ]噻吩及其杂合类似物，如噻吩并[2,3- b ]噻吩，吲哚并[2,3- b ]噻吩和吡唑并[3,2] - ç ]噻吩，已有报道。总体策略涉及2-溴己基（芳基）乙腈前体与（杂）芳基/烷基二硫代酯或其他硫代羰基化合物如三硫代碳酸二甲酯，S-甲基黄原酸酯，N-咪唑基二硫代甲基酯，N-烷基二硫代氨基甲酸酯和苯基异硫氰酸酯，然后分子内铜催化的原位生成的烯硫醇酯的芳硫基化，以高收率提供了各种2-官能化的3-氰基苯并[ b ]-和/或杂稠噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00032

文献信息

• A Novel Radical Cyclization Approach to Thieno-Fused Heterocycles
  作者：Prabal P. Singh、Ashok K. Yadav、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.201100516

  日期：2011.7

  efficient synthesis of novel aryl/heteroaryl-substituted thieno-fused heterocycles, that is, thieno[2,3-b]thiophenes, thieno[2,3-b]indoles, and pyrazolo[3,2-c]thiophenes, involving radical-mediated cyclization of 2-(2-bromoheteroaryl)-3-methylthio-3-aryl/heteroaryl acrylonitriles has been reported.

  高效合成新型芳基/杂芳基取代的噻吩并稠合杂环，即噻吩并[2,3-b]噻吩、噻吩并[2,3-b]吲哚和吡唑并[3,2-c]噻吩，包括已经报道了 2-(2-溴杂芳基)-3-甲硫基-3-芳基/杂芳基丙烯腈的自由基介导的环化。