α-piperidino-α-(4-fluor-phenyl)-essigsaeure-aethylester | 7550-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-piperidino-α-(4-fluor-phenyl)-essigsaeure-aethylester
• 英文别名: (4-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(4-fluorophenyl)-2-piperidin-1-ylacetate
• CAS: 7550-18-7
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₂
• 分子量: 265.328
• InChiKey: HURFHAANCWJCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 乙醛酸乙酯 、 4-氟苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到α-piperidino-α-(4-fluor-phenyl)-essigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的Petas反应合成叔胺和氨基酯

  摘要：

  我们已经开发了一种铜催化的醛，胺和硼酸偶联方法。这使得与简单的芳基硼酸的反应性更高，并使偶联反应得以进行，而该反应以前是失败的。最初的力学研究支持涉及从硼到铜的过渡金属化的过程。

  DOI：

  10.1021/jo3003503

文献信息

• Copper activation of boronic acids: factors affecting reactivity
  作者：Robin Frauenlob、Carlos García、Susan Butler、Enda Bergin

  DOI：10.1002/aoc.3144

  日期：2014.6

  The generation of nucleophiles from the combination of aryl boronic acids and catalytic amounts of copper salt allows a reactivity distinct from other organometallic species, such as organolithiums or Grignard reagents. Here we examine how the electronic and steric properties of the boronic acid affect the formation of active nucleophiles and their subsequent reactivity with iminium‐type compounds

  由芳基硼酸和催化量的铜盐的组合产生亲核试剂，使得其反应活性不同于其他有机金属物质，例如有机锂或格利雅试剂。在这里，我们研究了硼酸的电子和空间特性如何影响活性亲核试剂的形成及其与亚胺基化合物的后续反应性，表明富含电子的底物显示出降低的反应性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.